Question

17．内酯类化合物在药物、涂料等应用广泛．
（1）下列化合物I的说法，正确的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可显紫色
B．可发生加成反应和银镜反应
C．能使酸性KMnO₄、Br₂的CCl₄溶液褪色
D．1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
（2）已知：反应
①：+$\frac{1}{2}$O₂+CO₂$\stackrel{催化剂}{→}$
反应②：CH₃CH₂NH₂+CO₂+$\stackrel{催化剂}{→}$+H₂O
化合物II的分子式为C₈H₈，1mol化合物II能与4molH₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物．
（3）化合物IV可由芳香族化合物V与H₂加成反应获得，且V不能发生酯化反应，V的结构简式为；由IV生成II的反应条件为浓硫酸、加热．
（4）芳香族化合物VI是Ⅲ的一种同分异构体，VI分子中含有两种官能团，不能发生银镜反应，但能通过加成反应使溴的CCl₄溶液褪色，VI的结构简式是．
（5）利用类似反应②的方法，仅以BrCH₂CH₂-NH₂为有机原料合成，涉及的反应方程式为BrCH₂CH₂-NH₂+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂NH₂、HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化剂}{→}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）A．酚能和氯化铁溶液发生显色反应；
B．羟基或羧基能发生酯化反应，醛基能发生银镜反应；
C．含碳碳双键可发生加成、氧化反应；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基；
（2）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，据此确定化学式；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键；
（3）化合物IV中含醇-OH，可由芳香族化合物V与H₂加成反应获得，且V不能发生酯化反应，则V为醛；IV生成II，-OH转化为碳碳双键；
（4）VI是Ⅲ的一种同分异构体，VI分子中含有两种官能团，不能发生银镜反应，但能通过加成反应使溴的CCl₄溶液褪色，含酚-OH、碳碳三键；
（5）由反应②CH₃CH₂NH₂+CO₂+$\stackrel{催化剂}{→}$+H₂O，仅以BrCH₂CH₂-NH₂为有机原料合成，先发生水解反应生成OHCH₂CH₂-NH₂，再与二氧化碳发生信息②的反应即可．

解答 解：（1）A．含酚-OH，能和氯化铁溶液发生显色反应，故A正确；
B．苯环与双键均可发生加成反应，该物质不含醛基，所以不能发生银镜反应，故B错误；
C．含碳碳双键能和溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，能使酸性KMnO₄、Br₂的CCl₄溶液褪色，故C正确；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基，1mol化合物I最多能与3mol NaOH反应，故D错误；
故选AC；
（2）Ⅱ中含有8个C原子、8个H原子，其化学式为C₈H₈；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物Ⅱ能与4mol H₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物，
故答案为：C₈H₈；4；
（3）化合物IV中含醇-OH，可由芳香族化合物V与H₂加成反应获得，且V不能发生酯化反应，则V为醛，则V的结构简式为；IV生成II，-OH转化为碳碳双键，为醇的消去反应，其反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：；浓硫酸、加热；
（4）VI是Ⅲ的一种同分异构体，VI分子中含有两种官能团，不能发生银镜反应，但能通过加成反应使溴的CCl₄溶液褪色，含酚-OH、碳碳三键，其结构简式为，故答案为：；

（5）仅以BrCH₂CH₂-NH₂为有机原料合成，发生BrCH₂CH₂-NH₂+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂NH₂、HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化剂}{→}$+H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂-NH₂+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂NH₂；HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化剂}{→}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力、推断能力的综合考查，（5）为解答的难点，题目难度不大．