Question

12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图．
（1）丁子香酚分子式为C₁₀H₁₂O₂．
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是acd．
a．NaOH溶液  b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液  d．Br₂的CCl₄溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有5种，写出其中任意任一种结构简式
．
①与NaHCO₃溶液反应 ②苯环上只有两个取代基 ③苯环上的一氯取代物只有两种
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）．
提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO
→A$→_{一定条件}^{CH_{3}CH_{2}Cl}$B（C₁₂H₁₆O₂）→C（）
A→B的化学方程式为+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，反应类型为取代反应．C中滴加少量溴水振荡，主要现象为褪色．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式确定分子式；
（2）丁子香酚含有碳碳双键、醚键、酚羟基和苯环，具有酚、醚、烯烃和苯的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等；
（3）合下述条件的丁子香酚的同分异构体①能与NaHCO₃溶液反应，含-COOH，②苯环上只有两个取代基，③苯环上的一氯取代物只有两种，则2个取代基在对位；
（4）A是丁子香酚的同分异构体，则生成A的反应是水解反应，A的结构简式为，A和氯乙烷反应生成B，根据AB分子式知，A发生取代反应生成B，结合题给信息知，B中碳碳双键被氧化生成醛基，则B结构简式为．

解答 解：（1）由结构简式可知分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）丁子香酚含有碳碳双键、醚键、酚羟基和苯环，具有酚、醚、烯烃和苯的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等；
a．含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故正确；
b．不含羧基，所以不能与NaHCO₃溶液反应，故错误；  
c．含有酚羟基，所以能与FeCl₃溶液发生显色反应，故正确；  
d．含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br₂发生加成反应、取代反应，故正确；
故选acd；
（3）与NaHCO₃溶液反应，可分子中应含有-COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基应位于对位位置，则对应的同分异构体有，
故答案为：5；中的任意1种；
（4）A是丁子香酚的同分异构体，则生成A的反应是水解反应，A的结构简式为，A和氯乙烷反应生成B，根据AB分子式知，A发生取代反应生成B，结合题给信息知，B中碳碳双键被氧化生成醛基，则B结构简式为，A的结构简式为、B结构简式为，A发生取代反应生成B，反应方程式为+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，C含有醛基，加入溴水，发生氧化还原反应，溴水褪色，
故答案为：+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；取代反应；褪色．

点评 本题考查有机物推断和有机物结构和性质，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，明确常见有机物结构及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，难点是同分异构体种类判断．