Question

【题目】金刚烷(Ⅰ)、乙二醛、丙二醛均是化工原料，某小组设计的合成路线如下：

已知：

①2R-Br+2NaR-R+2NaBr

②B的核磁共振氢谱只有1个吸收峰

③

④

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________； D的结构简式为__________________；I的分子式为__________________。

(2)B→C的化学方程式_________________；E→F的化学方程式为_______________。该反应类型为________________。

(3)G的芳香族同分异构体中，苯环上的取代基数目小于3且能使溴的四氯化碳溶液褪色的共有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是_________________(写结构简式)。

(4)写出用环戊二烯和乙烯为原料制备化合物的合成路线____________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 1，5-二溴戊烷 C10H16 消去反应 20

【解析】分析：A的分子式为C5H10Br2，A为饱和二溴代烃，A与Na发生题给已知①的反应生成B，B与Cl2光照发生取代反应生成C，C的分子式为C5H9Cl，C中碳原子数与A中碳原子数相等，则B的分子式为C5H10，B属于环烷烃，B的核磁共振氢谱只有1个吸收峰，B的结构简式为，C的结构简式为，A的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2CH2Br；C与NaOH/乙醇共热发生消去反应生成D，D的结构简式为；D与Br2/CCl4发生加成反应生成E，E的结构简式为，E与NaOH/乙醇共热发生消去反应生成F，F的结构简式为。F发生题给已知③的反应生成G，发生题给已知④的反应生成OHCCHO和OHCCH2CHO。

详解：A的分子式为C5H10Br2，A为饱和二溴代烃，A与Na发生题给已知①的反应生成B，B与Cl2光照发生取代反应生成C，C的分子式为C5H9Cl，C中碳原子数与A中碳原子数相等，则B的分子式为C5H10，B属于环烷烃，B的核磁共振氢谱只有1个吸收峰，B的结构简式为，C的结构简式为，A的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2CH2Br；C与NaOH/乙醇共热发生消去反应生成D，D的结构简式为；D与Br2/CCl4发生加成反应生成E，E的结构简式为，E与NaOH/乙醇共热发生消去反应生成F，F的结构简式为。

（1）A的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2CH2Br，根据系统命名原则，A的化学名称为1,5—二溴戊烷。D的结构简式为。I的结构简式为，I的分子式为C10H16。

（2）B→C的化学方程式为+Cl2+HCl。E→F的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，该反应的反应类型为消去反应。

（3）G的结构简式为，G的分子式为C10H12，G的不饱和度为5；G的芳香族同分异构体中，苯环上取代基数目小于3且能使溴的四氯化碳褪色的有以下情况：①苯环上只有1个取代基，取代基的结构简式有：-CH=CHCH2CH3、-CH2CH=CHCH3、-CH2CH2CH=CH2、、、、、，共8种；②苯环上有2个取代基，2个取代基的结构简式为：-CH=CHCH3和-CH3、-CH2CH=CH2和-CH3、和-CH3、-CH=CH2和-CH2CH3，苯环上的2个取代基有邻、间、对三种位置，共43=12种；符合题意的同分异构体共8+12=20种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是。

（4）环戊二烯的结构简式为，对比和、CH2=CH2的结构简式，利用题给已知③构建碳干骨架，利用题给已知④得到-CHO。与CH2=CH2发生题给已知③反应生成，与发生题给已知③反应生成，发生题给已知④的反应生成，合成路线为： 。