Question

【题目】有机物H是一种香料，可从柑橘类物质中提取，它的一种合成路线如下
已知：
①D能与碳酸氢钠溶液反应
②G核磁共振氢谱显示其分子中含有2种不同化学环境的氢原子；
③CH3CHO+CH3CHO
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为
（2）E的名称为F的结构简式为
（3）反应①的化学方程式为
（4）反应⑤的化学方程式为
（5）D有多种同分异构体，写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：（不考虑立体异构） I．笨坏上含有三个取代基
Ⅱ．不能与NaHCO3溶液反应
Ⅲ．能发生银镜反应和水解反应
IV．核磁共振氢谱有4组峰
（6）参照上述合成路线，设计一条以A为原料制备 的合成路线．

Answer 1

【答案】
（1）加成反应
（2）2﹣甲基丙烷；（CH3）3CCl
（3）
（4）
（5） 、
（6）解：
【解析】解：（1）A→B反应为：C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH（CH0）CH2OH，苯乙醛中α﹣氢加到甲醛醛基氧上，剩余加到醛基碳上，属于加成反应，所以答案是：加成反应；（2）E为：（CH3）3CH，分子中最长碳链含有3个C，主链为丙烷，在2号C含有1个甲基，该有机物名称为：2﹣甲基丙烷，反应③为：（CH3）3CH+Cl2 （CH3）3CCl+HCl，F为（CH3）3CCl，
所以答案是：2﹣甲基丙烷；（CH3）3CCl；（3）B为：C6H5CH（CHO）CH2OH，醇羟基被氧化，反应①为： ，
所以答案是： ；（4）G为：（CH3）3COH，和D发生酯化反应，反应⑤为： ，
所以答案是： ；（5）D为 ，羧基和酯基互为同分异构体，苯环上含有三个取代基，能发生银镜反应和水解反应为甲酸酯，磁共振氢谱有4组峰为四种氢原子，
所以符合条件的D的同分异构体有： 、 ，
所以答案是： 、 ；（6）有机物A为苯乙醛，制备 ，根据信息③自身反应生成羟醛 ，醛基和氢气加成生成： ，醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去生成产物 ，合成路线为： ，
所以答案是： ．