Question

20．阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下（部分步骤省略），根据题意回答问题：

已知： R、R′代表烃基）
（1）写出的名称对氟苯甲醛．
（2）判断反应类型①氧化反应；④消去反应．
（3）写出有机物C的结构简式．
（4）写出反应③的化学方程式．
（5）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：．
①分子含有一个5元环．
②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为：1：l：l：2．
（6）参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品G的流程如下，

反应条件1所选择的试剂为酸性高锰酸钾溶液；反应条件2所选择的试剂为HCHO；产品G的结构简式为．

Answer 1

分析 A发生氧化反应得到B，同时还生成HOOC-COOH，B与苯胺反应得到C，C与苯甲醛反应得到D，结合D的结构简式可知，反应②中羧基与氨基发生脱水反应，反应③为C与苯甲醛发生加成反应，则C为；由F的结构简式可知，D发生消去反应得到E，E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F．（6）中环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸，丙二酸与甲醛发生加成反应，然后发生催化氧化羟基氧化形成醛基，最后醛基被氧化、酸化得到G为．

解答 解：A发生氧化反应得到B，同时还生成HOOC-COOH，B与苯胺反应得到C，C与苯甲醛反应得到D，结合D的结构简式可知，反应②中羧基与氨基发生脱水反应，反应③为C与苯甲醛发生加成反应，则C为；由F的结构简式可知，D发生消去反应得到E，E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F．
（1）的名称为对氟苯甲醛，故答案为：对氟苯甲醛；
（2）反应①属于氧化反应，反应④属于消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；
（3）有机物C的结构简式为，故答案为：；
（4）反应③的化学方程式：，
故答案为：；
（5）一种符合下列条件的B的同分异构体：①分子含有一个5元环，②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为：1：l：l：2，该同分异构体为等，
故答案为：；
（6）由转化关系可知，环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸，丙二酸与甲醛发生加成反应，然后发生催化氧化羟基氧化形成醛基，最后醛基被氧化、酸化得到G为，
故答案为：酸性高锰酸钾溶液；HCHO；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物命名、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，（6）中注意利用题目隐含的反应信息进行解答，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．