Question

2009年10月，两位美国科学家和一位以色列科学家因“对核糖体的结构和功能的研究”而获诺贝尔化学奖．核糖体被誉为生命化学工厂中的工程师，其组成中含有核糖．下面是有关核糖的转化关系图：
已知：
①核糖的结构简式为
②
③
试回答下列问题：
（1）核糖中含氧官能团的名称为

 

；
（2）1mol核糖最多与

 

mol乙酸反应生成酯；
（3）写出反应①的化学方程式

 

；其反应类型是

 

；
（4）A的结构简式为

 

；
（5）写出B和足量Ag（NH₃）₂OH溶液反应的化学方程式：

 

；
（6）某有机物是C的同系物，其相对分子质量为88．其同分异构体满足①能发生水解反应；②发生水解反应后的产物之一能与NaOH溶液反应．则此同分异构体的结构简式（写4种）：

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：核糖在干燥氯化氢的作用下反应生成六元化合物，根据题给信息知，核糖中醛基和离醛基最远的碳原子上的羟基反应生成六元化合物，其结构简式为：，和高碘酸反应生成A和，根据题给信息知，A的结构简式为：HCOOH，在酸性条件下和水反应生成B和C，根据题给信息知，生成物是OHCCH₂OH和OHCCHO，B能发生银镜反应生成D，C能再Cu作催化剂条件下被氧化生成B，则B是OHCCHO，C是OHCCH₂OH，D为HOOCCOOH，E是HOCH₂CH₂OH，（6）中某有机物是C的同系物，其相对分子质量为88，该同系物分子中比C多CH₂原子团数目为

88-12×2-4-16×2

14

=2，其同分异构体满足：①能发生水解反应，说明含有酯基；②发生水解反应后的产物之一能与NaOH溶液反应，说明水解后生成羧酸和醇，据此书写符合条件的C的同系物的同分异构体，再结合有机物的结构与性质解答．

解答： 解：核糖在干燥氯化氢的作用下反应生成六元化合物，根据题给信息知，核糖中醛基和离醛基最远的碳原子上的羟基反应生成六元化合物，其结构简式为：，和高碘酸反应生成A和，根据题给信息知，A的结构简式为：HCOOH，在酸性条件下和水反应生成B和C，根据题给信息知，生成物是OHCCH₂OH和OHCCHO，B能发生银镜反应生成D，C能再Cu作催化剂条件下被氧化生成B，则B是OHCCHO，C是OHCCH₂OH，D为HOOCCOOH，E是HOCH₂CH₂OH，
（1）根据核糖的结构知，核糖中的官能团是羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）1mol核糖含有4mol羟基，所以1mol核糖最多能和4mol乙酸发生酯化反应，故答案为：4；
（3）反应①是核糖在干燥氯化氢作催化剂条件下发生的反应，反应方程式为：，属于加成反应，
故答案为：，加成反应；
（4）通过以上分析知，A是甲酸，其结构简式为：HCOOH，故答案为：HCOOH；
（5）B是OHCCHO，和足量的银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（6）C是OHCCH₂OH，某有机物是C的同系物，其相对分子质量为88，该同系物分子中比C多CH₂原子团数目为

88-12×2-4-16×2

14

=2，其同分异构体满足：①能发生水解反应说明含有酯基；②发生水解反应后的产物之一能与NaOH溶液反应，说明水解后生成羧酸和醇，符合条件的C的同系物的同分异构体结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂COOCH₃．

点评：本题考查了有机物的推断，正确理解信息中断键和成键方式是解本题关键，再结合官能团及其性质来分析解答即可，注意根据同系物分子式特点来确定C的同系物，题目难度中等．