Question

13．最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药--灭脂灵可按①②路线合成，合成中可能用到的信息反应如图所示：
①
②

根据图示，回答下列问题：
（1）反应①～⑤中属于取代反应有①②⑤填写反应的编号），B中官能团的名称为醛基．
（2）完全燃烧时，1mol D与1mol 下列d的耗氧量相同（填写字母的代号）．
a．C₇H₆         b．C₈H₈O₃        c．C₆H₁₂O        d．C₆H₈
（3）G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，写出E、F结构简式：E，F．
（4）写出与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式、、、．
（5）写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：．
（6）写出A→B 的化学方程式：CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，
（1）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤；B为HCHO，分子中的官能团为醛基；
故答案为：①②⑤；醛基；
（2）完全燃烧时，D为苯甲醇分子式为C₇H₈O，1molD完全燃烧耗氧量为8.5mol；
a．1molC₆H₆耗氧量为7.5mmol；
b．1molC₇H₈O₃耗氧量为7.5mol；
c．1molC₆H₁₀O₂耗氧量为7.5mol；
d．1molC₇H₈O耗氧量为8.5mmol，
故答案为：d；
（3）通过以上分析知，E：，F为；
故答案为：；；
（4）I为C₆H₅COOH，与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基，所以羧基可以变化为酯基，形成甲酸酯，也可以变化为羟基醛基，符合条件的同分异构体结构简式为：、、、；
故答案为：、、、；

（5）F为：，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（6）A为二氯甲烷、B是甲醛，二氯甲烷和NaOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成甲醛，反应方程式为CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O，
故答案为：CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及获取信息利用信息解答问题能力，根据某些物质分子式、反应条件再结合题给信息进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，注意题给信息中断键和成键方式，题目难度不大．