Question

1．已知碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构，A是一种直链一溴代物，1molA与2molH₂反应生成1molG，F是环状化合物，环上有5个原子，其化学式为C₄H₆O₂．请根据下面的反应路线回答问题：
A$\underset{\stackrel{[Ag（N{H}_{3}）_{2}]^{+}}{→}}{①}$B$\underset{\stackrel{O{H}^{-}NaOH溶液}{→}}{②}$C$\underset{\stackrel{△{H}^{+}{H}_{2}}{→}}{③}$D$\underset{\stackrel{Ni、△}{→}}{④}$E$\underset{\stackrel{浓{H}_{2}S{O}_{4}、△}{→}}{⑤}$F
（1）化合物F的结构简式是，化合物C的结构简式是HOCH₂CH=CHCOONa．
（2）化合物A含有的官能团是醛基、溴原子、碳碳双键．
（3）1molA与2molH₂生成1molG的化学方程式是BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
（4）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是．

Answer 1

分析 A是一种直链一溴代物，能与银氨溶液发生氧化反应，则A含有醛基，B转化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D与氢气发生加成反应生成E，E再浓硫酸作用下生成F，且F是环状化合物，环上有5个原子，其化学式为C₄H₆O₂，F应属于酯类，故F为，1mol A与2mol H₂反应生成1molG，故A分子好还含有1个碳碳双键，结合F的结构可知，A为BrCH₂CH=CHCHO，故B为BrCH₂CH=CHCOONH₄，反应②中应是卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，故C为HOCH₂CH=CHCOONa，则D为HOCH₂CH=CHCOOH，E为BrCH₂CH₂CH₂COOH，A与氢气发生加成反应生成G为BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：A是一种直链一溴代物，能与银氨溶液发生氧化反应，则A含有醛基，B转化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D与氢气发生加成反应生成E，E再浓硫酸作用下生成F，且F是环状化合物，环上有5个原子，其化学式为C₄H₆O₂，F应属于酯类，故F为，1mol A与2mol H₂反应生成1molG，故A分子好还含有1个碳碳双键，结合F的结构可知，A为BrCH₂CH=CHCHO，故B为BrCH₂CH=CHCOONH₄，反应②中应是卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，故C为HOCH₂CH=CHCOONa，则D为HOCH₂CH=CHCOOH，E为BrCH₂CH₂CH₂COOH，A与氢气发生加成反应生成G为BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，化合物F的结构简式是，C为HOCH₂CH=CHCOONa，故答案为：；HOCH₂CH=CHCOONa；
（2）A为BrCH₂CH=CHCHO，含有醛基、溴原子、碳碳双键，故答案为：醛基、溴原子、碳碳双键；
（3）1mol A与2mol G反应的化学方程式是：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（4）D为HOCH₂CH=CHCOOH，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，化学方程式为，
故答案为．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定F的结构是关键，再结合转化关系进行推断，侧重考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．