Question

（2013?番禺区模拟）邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

试回答下列问题：
（1）化合物II→化合物III的有机反应类型

消去反应

（2）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式

（3）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应．请写出化合物X的结构简式

（4）下列说法正确的是（双选）
A．化合物I遇氯化铁溶液呈紫色          B．化合物II能与NaHCO₃溶液反应
C.1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO₂D.1mol化合物III能与3mol H₂反应
（5）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

或

．

Answer 1

分析：（1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，据此写出其结构简式；
（4）A．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应；
B．含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应；
C．化合物IV的分子式为C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=（9+

8

4

）mol；
D.1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，据此判断需要氢气的物质的量；
（5）含有氯原子的有机物R在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，据此写出反应方程式．

解答：解：（1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
故答案为：消去反应；                                                            
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，所以该物质的结构是为：，故答案为：；                        
（4）A．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，化合物I含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液呈紫色，故正确；
B．含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应，化合物II不含羧基，所以不能与碳酸氢钠溶液反应，故错误；
C．化合物IV的分子式为C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=（9+

8

4

）mol=9.5mol，故正确；
D.1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，所以1mol化合物III能与5mol H₂反应
故错误；
故选：AC；                                                                
（5）R在NaOH醇溶液中发生消去反应，反应方程式为：或


故答案为：或

．

点评：本题考查了有机物反应方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断等知识点，难度较大，根据物质具有的性质确定该物质可能含有的官能团，从而写出其结构简式．