Question

某有机物A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO₂，A与C_nH_2n+1OH反应生成分子式为C_n+3H_2n+4O₂的酯．回答以下问题：
（1）A的分子式为

C₃H₄O₂

，结构简式为

CH₂=CH-COOH

．
（2）已知含碳碳双键的有机物与卤代氢发生加成反应，卤代氢中的氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上，而卤原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上，依此规则，A与HBr发生加成反应，生成物B的结构简式为

．
（3）B与NaOH溶液发生取代反应后，再用盐酸酸化所生成C的结构简为：，则C在浓硫酸的作用下，发生分子间脱水生成链状酯的化学方程式为

．
（4）C在浓硫酸作用下，生成的环状酯的结构简式为

．
（5）写出一个与有相同官能团的同分异构体

HOCH₂-CH₂COOH

．

Answer 1

分析：（1）有机物A既能使溴水褪色，含有不饱和键，能与碳酸钠溶液反应放出CO₂，含有-COOH，A与C_nH_2n+1OH反应生成分子式为C_n+3H_2n+4O₂的酯，则该值为一元酯，有机物A的分子式为：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，则A的结构简式为CH₂=CH-COOH；
（2）由题目信息可知，HBr中氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上，Br原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上，据此判断B的结构简式；
（3）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成链状酯与水；
（4）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状酯与水；
（5）与有相同官能团的同分异构体，可以移动-OH位置书写．

解答：解：（1）A与C_nH_2n+1OH反应生成分子式为C_n+3H_2n+4O₂的酯，则该值为一元酯，有机物A的分子式为：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，有机物A既能使溴水褪色，含有不饱和键，能与碳酸钠溶液反应放出CO₂，含有-COOH，则A的结构简式为CH₂=CH-COOH，
故答案为：C₃H₄O₂；CH₂=CH-COOH；
（2）由题目信息可知，HBr中氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上，Br原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上，故B的结构简式为：，
故答案为：；
（3）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成链状酯与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状酯与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）与有相同官能团的同分异构体，移动-OH位置，符合条件的同分异构体为HOCH₂-CH₂COOH，
故答案为：HOCH₂-CH₂COOH．

点评：本题考查有机物分子式与结构的推断、有机物性质、同分异构体等，掌握官能团的性质与转化是关键，侧重对基础知识的巩固．