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19.对氯苯甲酸是一种药物中间体,可用对氯甲苯为原料,通过高锰酸钾氧化法制备.反应如下:
Ⅰ.$→_{催化剂}^{KMnO_{4}}$
Ⅱ.$\stackrel{H+}{→}$

有关化合物的物理性质如下表:
熔点/℃沸点/℃密度/g•cmˉ3颜色水溶性
对氯甲苯7.51621.07无色难溶
对氯苯甲酸2432751.54白色微溶
对氯苯甲酸钾具有盐的通性,属于可溶性盐,溶解度随温度升高而增大
实验步骤:
①在规格为250mL的三颈烧瓶(装置A)中加入一定量的催化剂、适量KMnO4、100mL水;
②如图安装好装置,在分液漏斗(装置C)中加入6.00mL对氯甲苯,加热至93℃时,逐滴滴入对氯甲苯;
③控制温度在93℃左右,反应2h后,过滤,洗涤滤渣,将洗涤液与滤液合并,加入稀硫酸酸化;
④加热浓缩、冷却结晶、过滤,洗涤滤渣,干燥后称量其质量为wg.
请回答下列问题:
(1)装置B的名称是冷凝管.
(2)下列有关实验的说法不正确的是AB
A.量取6.00mL对氯甲苯可选用25mL碱式滴定管
B.装置B中水流方向可从b口进a口出
C.控制温度在93℃左右,最好采用水浴加热
D.取步骤④最后一次洗涤液少量于试管中,向其中滴入BaCl2溶液,可检验滤渣是否洗涤干净
(3)步骤②中对氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入,理由是减少对氯甲苯的挥发,提高原料利用率.
(4)步骤③中过滤的目的是除去MnO2,滤液中加入稀硫酸酸化,可观察到的实验现象是产生白色沉淀.
(5)洗涤滤渣最合适的洗涤剂,步骤③是C,步骤④是B.
A.乙醇         B.冷水         C.热水         D.滤液
(6)若用M1表示对氯甲苯的式量、M2表示对氯苯甲酸的式量,则本实验产率的计算表达式为$\frac{w}{\frac{6×1.07{M}_{2}}{{M}_{1}}}$×100%(不要求计算).

分析 一定量的对氯甲苯和适量KMnO4在93℃反应一段时间后停止反应生成对氯苯甲酸钾和二氧化锰,二氧化锰不溶于水,加入稀硫酸酸化,生成对氯苯甲酸,对氯苯甲酸属于可溶性盐,加热浓缩、冷却结晶、过滤,洗涤滤渣得对氯苯甲酸,
(1)根据仪器的图形判断;
(2)A.对氯甲苯是一种优良的有机溶剂,对橡胶制品有明显的溶解腐蚀作用;
B.冷凝管应该是逆向通水;
C.水浴加热受热均匀;
D.因加入稀硫酸酸化,可能含有硫酸根离子,根据检验硫酸根离子的方法;
(3)少量逐滴加入对氯甲苯可减少对氯甲苯的挥发,从而提高原料利用率;
(4)二氧化锰不溶于水,过滤可除去;对氯苯甲酸钾与稀硫酸反应生成对氯苯甲酸,对氯苯甲酸微溶于水,是白色沉淀;
(5)根据趁热过滤得到对氯苯甲酸钾以及对氯苯甲酸经冷却结晶得到;
(6)根据关系式:来计算.

解答 解:(1)由仪器的图形可知,B为冷凝管;
故答案为:冷凝管;
(2)A.对氯甲苯是一种优良的有机溶剂,对碱式滴定管上橡胶制品有明显的溶解腐蚀作用,故A错误;
B.冷凝管应该是a进水b出水,使水与冷凝物充分接触,故B错误;
C.控制温度在93℃左右,最好采用水浴加热,溶液受热均匀,故C正确;
D.因加入稀硫酸酸化,可能含有硫酸根离子,所以取最后一次洗涤液少量于试管中,向其中滴入BaCl2溶液,可检验滤渣是否洗涤干净,故D正确;
故选AB.
(3)步骤②中对氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入,理由是减少对氯甲苯的挥发,提高原料利用率;
故答案为:减少对氯甲苯的挥发,提高原料利用率;
(4)对氯甲苯和适量KMnO4反应生成对氯苯甲酸钾和二氧化锰,二氧化锰不溶于水,步骤③中过滤的目的是除去MnO2,滤液中加入稀硫酸酸化,对氯苯甲酸钾与稀硫酸反应生成对氯苯甲酸,对氯苯甲酸微溶于水,是白色沉淀;可观察到的实验现象是产生白色沉淀;
故答案为:除去MnO2;产生白色沉淀;
(5)根据趁热过滤得到对氯苯甲酸钾以及对氯苯甲酸经冷却结晶得到,所以洗涤滤渣最合适的洗涤剂,步骤③是热水,步骤④是冷水;
故答案为:C;B;
(6)6.00mL对氯甲苯完全反应可以得到对氯苯甲酸xg,
则::
        M1 M2
       6.00×1.07          x
解得:x=$\frac{6×1.07{M}_{2}}{{M}_{1}}$
而实验制得wg对氯苯甲酸,所以本实验产率的计算表达式为$\frac{w}{\frac{6×1.07{M}_{2}}{{M}_{1}}}$×100%;
故答案为:$\frac{w}{\frac{6×1.07{M}_{2}}{{M}_{1}}}$×100%.

点评 本题考查有机物的合成,为高考常见的题型,注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质,熟悉有机物的结构与性质即可解答,题目难度中等.

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

9.某校化学研究性学习小组在学习了金属的知识后,探究Cu的常见化合物的性质.过程如下:
【提出问题】
①在元素周期表中,Cu、Al位置接近,Cu不如Al活泼,Al(OH)3具有两性,Cu(OH)2也具有两性吗?
②通常情况下,Fe2+的稳定性小于Fe3+的,Cu+的稳定性小于Cu2+的吗?
③CuO有氧化性,能被H2、CO等还原,也能被NH3还原吗?
【实验方案】
(1)解决问题①需用到的药品有CuSO4溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液(填试剂名称,一种或多种),同时进行相关实验.
(2)解决问题②的实验步骤和现象如下:取 98g Cu(OH)2固体,加热至80~100℃时,得到80g黑色固体粉末,继续加热到1000℃以上,黑色粉末全部变成红色粉末A.冷却后称量,A的质量为72g,A的化学式为Cu2O.向A中加入足量的稀硫酸,得到蓝色溶液,同时观察到容器中还有红色固体存在,则反应的离子方程式为Cu2O+2H+=Cu+Cu2++H2O.
(3)为解决问题③,设计的实验装置如图所示(夹持及尾气处理装置未画出):实验中观察到CuO变为红色物质.查资料可知,同时生成一种无污染的气体,该气体的化学式为N2

【实验结论】
(4)Cu(OH)2具有两性.证明Cu(OH)2具有两性的实验现象是Cu(OH)2既能溶解于强酸,又能溶解于强碱.
(5)根据实验方案(2),得出的Cu+和Cu2+稳定性大小的结论:在高温时Cu+稳定性大于Cu2+;在酸性溶液中Cu2+稳定性大于Cu+
(6)CuO能被NH3还原.有同学认为NH3与CuO反应后生成的红色物质是Cu,也有同学认为NH3与CuO反应后生成的红色物质是Cu和A的混合物.请你设计一个简单的实验方案验证NH3与CuO反应后生成的红色物质中是否含有A:
取NH3与CuO反应后生成的红色物质少许,加入稀硫酸中,若溶液变为蓝色,说明红色物质中含有A,反之则无.

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

10.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,其结构简式为

醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略):

已知:已知R1-CHOR1-CH═+H2O
回答以下问题:
(1)反应①的反应类型是取代反应(或硝化反应).
(2)从A到B引入的官能团名称是溴原子.
(3)反应②的化学方程式为
(4)反应③的化学方程式为
(5)关于E物质,下列说法正确的是cd (填字母序号).
a.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
b.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
a.存在顺反异构
(6)写出G的结构简式:
(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有13种.
①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体.其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

7.新药的开发及药物合成是有机化学研究重要发展方向,某药物V的合成路线如下:

(1)Ⅱ中含氧官能团的名称醛基.
(2)反应②的化学方程式2+O2$→_{△}^{催化剂}$2
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式+$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O
(4)下列说法正确的是BC
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃                  B.Ⅱ能发生银镜反应
C.1molⅡ能与4molH2发生加成反应       D.反应③属于酯化反应
(5)反应③的反应类型取代反应;A的分子式C9H13ON
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种.写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式
(7)反应④的反应类型是消去 反应;一定条件下,化合物Ⅶ也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

14.利用如图所示装置进行下列实验,实验现象与结论均正确的是(  )
选项实验试剂实验现象实验结论
abc
A浓氨水碱石灰FeCl2溶液产生白色沉淀,迅速变为灰绿色,最后变为红褐色氨气具有氧化性
B稀硫酸FeSAgCl悬浊液悬浊液由白色变为黑色Ksp(AgCl)>Ksp(Ag2S)
C浓硝酸BaSO3悬浊液悬浊液变澄清+4价硫具有还原性
D浓盐酸KMnO4紫色石蕊试液溶液先变红后褪色Cl2有酸性和漂白性
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

4.抗癌药物是己烷雌酚白色粉末,难溶于水,易溶于乙醇.它的一种合成原理如图1:

有关的实验步骤为(实验装置见图2):
①向装置A中依次加入沸石、一定比例的试剂X和金属钠.
②控制温度300℃,使反应充分进行.
③向冷却后的三颈烧瓶内加入HI溶液,调节pH至4~5.
④在装置B中用水蒸气蒸馏,除去未反应的试剂X.
⑤…
(1)装置A中冷凝管由a端(填“a”或“b”)通入冷凝水.
(2)步骤③中反应的化学方程式为
(3)装置B在进行水蒸气蒸馏之前,需进行的操作为检验装置气密性,玻璃管的作用为平衡气压,检查装置是否阻塞.
(4)当观察到装置B的冷凝管中液体变为无色透明,说明水蒸气蒸馏结束.
(5)进行步骤⑤实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):
a.过滤; b.加入水进行反萃取;c.冷却、抽滤,用水洗涤晶体;d.向三颈烧
瓶中加入乙醇,得己烷雌酚的乙醇溶液.正确的操作顺序是dbca(填字母).

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

11.原子序数依次增大的X、Y、Z、M、W为五种短周期元素,已知Y与Z、M与W分别同周期,X与M同主族;X与Z、M与Z都可以分别形成A2B、A2B2型的化合物;X与Y形成的气态化合物在标准状况下的密度为0.76g•L-1;Y、M、W的最高价氧化物的水化物,两两间都能发生反应.下列说法不正确的是(  )
A.由X、Y、Z三种元素形成的某种化合物,可能含有离子键
B.五种元素分别形成的单核离子中,M的离子半径最大
C.W的氯化物是由一种10e-离子和一种18e-离子构成的
D.X元素与Z所在主族的各元素形成的A2B型化合物中X2Z沸点最低

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

8.美国通用原子能公司(GA)提出的碘硫热化学循环是由反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三步反应组成的(如图所示),下列有关说法不正确的是(  )
A.图中反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为氧化还原反应
B.图中反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可在常温常压下进行
C.整个循环过程中产生1mol O2的同时产生44.8LH2
D.设计该循环是为了制取能源气体H2

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12.下列说法不正确的是(  )
A.纯碱不是碱B.甘油不是油C.双氧水不是水D.醋酸不是酸

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