[题目]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物.合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为 .(2)DE的反应类型为 .(3)B的分子式为C9H14O.写出B的结构简式: .(4)的一种同分异构体同时满足下列条件.写出该同分异构体的结构简式: .①分子中含有苯环.能与FeCl3溶液发生显色反应.不能发生银镜反应,②碱性条件水解生� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）DE的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（15分）

（1）碳碳双键羰基

（2）消去反应

（3）

（4）

（5）

【解析】分析：（1）根据A的结构简式观察其中的官能团。

（2）对比D和E的结构简式，D→E为醇的消去反应。

（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。

（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高。

（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。

详解：（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。

（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。

（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。

（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。

（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。

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