Question

5．有机物A（C₁₀H₂₀O₂）有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：

①B分子中没有支链；
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）请写出A、D、F的结构简式 A：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；D：CH₃（CH₂）₃COOH；F：CH₃CH₂CH₂CH═CH₂．
（2）B可以发生的反应有①②④（填序号）．
①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④氧化反应
（3）D、F分子所含的官能团的名称依次是羧基、碳碳双键．
（4）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（任写一种）：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明D中含有羧基；B能连续被氧化生成D，则B为醇且醇羟基位于端位上，B和D中所含的碳原子个数相等，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，则E为羧酸、A为酯，由A的分子式计算可得A的不饱和度为1，因此可以判断B和E均不存在不饱和键，B、E中碳原子个数都是5，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B没有支链，B能发生消去反应生成烯烃F，B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C、D、F、A结构简式分别为CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，再结合题目分析解答．

解答 解：D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明D中含有羧基；B能连续被氧化生成D，则B为醇且醇羟基位于端位上，B和D中所含的碳原子个数相等，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，则E为羧酸、A为酯，由A的分子式计算可得A的不饱和度为1，因此可以判断B和E均不存在不饱和键，B、E中碳原子个数都是5，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B没有支链，B能发生消去反应生成烯烃F，B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C、D、F、A结构简式分别为CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，
（1）通过以上分析知，A、D、F结构简式分别为：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，
故答案为：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；CH₃（CH₂）₃COOH；CH₃CH₂CH₂CH═CH₂；
（2）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应、氧化反应，故选①②④；
（3）D、F结构简式分别是CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，D中官能团名称是羧基、F中官能团名称是碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（4）D、E中官能团都是羧基，与D、E具有相同官能团的同分异构体有 （CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，涉及醇、醛、羧酸、酯、烯烃之间的转化，知道常见官能团及其性质关系是解本题关键，注意流程图中反应条件，题目难度不大．