Question

(15分) 化合物A和B都是重要的化工原料。B和E都能与FeCl3溶液发生显色反应，B、C、D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基，B中苯环上的一硝基取代物只有两种。X是石油裂解的主要产物，通过质谱法测得其相对分子质量为42。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列叙述正确的是______。

a．化合物Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．化合物X的结构简式为CH2=CHCH3

c．化合物C、D互为同系物

d．A与NaOH溶液反应，理论上1 mol A最多消耗2 mol NaOH

（2）X→Y的反应类型是______，化合物B的结构简式是________，化合物C的结构简式是________。

（3）写出Y→D + E的化学方程式____________________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 。

a．有两个化学环境相同的甲基，含稠环芳烃的结构单元

b．苯环上的一硝基取代物只有两种，遇FeCl3溶液显色

（5）以X和甲醛为原料合成化合物C，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线参照如下示例流程图：

 

Answer 1

（1）ab；（2）加成反应， ，（CH3）2CHCOOH 。

（3）。

（4）。

（5）

【解析】

试题分析：根据题给信息和工艺流程图知，X是石油裂解的主要产物，通过质谱法测得其相对分子质量为42，可知X为丙烯；丙烯和苯发生加成反应生成Y异丙苯。E能与FeCl3溶液发生显色反应，结合分子式C6H6O可知，E为苯酚；D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基，结合D的分子式C3H6O和Y的结构可知D为丙酮；B能与FeCl3溶液发生显色反应可知B中含有酚羟基，B结构中都有两个化学环境完全相同的甲基，B中苯环上的一硝基取代物只有两种，结合B的分子式可知，B结构简式为：；A为酯，在碱性环境中水解再酸化得C应为酸，结合X的结构及C结构中都有两个化学环境完全相同的甲基，C的结构简式为（CH3）2CHCOOH。（1）a、Y为异丙苯，其中与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾氧化，正确；b、X是丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，正确；c、C为3—甲基丙酸，D为丙酮，不是同系物，错误；d、由A水解生成B、C的结构可知，含有2mol酚羟基，2mol羧基，应消耗4molNaOH，错误；选ab；（2）X→Y的反应类型是加成反应，化合物B的结构简式是，化合物C的结构简式是（CH3）2CHCOOH 。（3）根据上述分析和题给信息知，Y→D + E的化学方程式为

。

（4）B为，符合a．有两个化学环境相同的甲基，含稠环芳烃的结构单元，b．苯环上的一硝基取代物只有两种，苯环上有两种氢原子，遇FeCl3溶液显色，有酚羟基，同分异构体的结构简式为，共4种。

（5）X为丙烯，C为（CH3）2CHCOOH，结合提示，可设计成以下合成路线：

考点：考查有机合成与有机综合推断，涉及反应类型的判断，结构简式、化学方程式及同分异构体的书写，有机合成路线的设计。