Question

19．分子式为C₁₂H₁₄O₂的芳香族化合物F广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现4 种峰；峰面积比为3：3：2：2（由高到低的顺序）
（2）C物质的官能团名称羧基、羟基
（3）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填编号）；
（4）写出反应④、⑥的化学方程式：④⑥
（5）写出由D合成化合物（C₅H₈O₂）n的化学方程式：n$\stackrel{一定条件}{→}$
（6）F有多种同分异构体，符合下列条件的共有4种：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③不能发生银镜反应；④其中一个取代基为-CH=CHCH₃；写出其中任意两种：中任意两种．

Answer 1

分析 由A与溴发生加成反应的产物可知，A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反应②是水解反应，生成物B为，B发生氧化反应得到C，结合C的分子式可知C为，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，且D的分子含有2个甲基，则D为，反应⑤为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则E为，反应⑥为酯化反应，则F为，据此解答．

解答 解：由A与溴发生加成反应的产物可知，A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反应②是水解反应，生成物B为，B发生氧化反应得到C，结合C的分子式可知C为，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，且D的分子含有2个甲基，则D为，反应⑤为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则E为，反应⑥为酯化反应，则F为．
（1）A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，分子中有4种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面积比由高到低的顺为3：3：2：2，
故答案为：4；3：3：2：2；
（2）C为，物质的官能团名称：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）反应①属于加成反应，反应②⑤⑥属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于消去反应，故答案为：②⑤⑥；
（4）反应④的方程式为：，
反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）由D（）合成化合物（C₅H₈O₂）_n的化学方程式：n$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{一定条件}{→}$；
（6）F（）有多种同分异构体，符合下列条件：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，2个不同的取代基处于对位；③不能发生银镜反应，不含有醛基；④其中一个取代基为-CH=CHCH₃，符合条件的同分异构体有：，共有4种，
故答案为：4；中任意两种．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据A的加成反应产物结构与反应条件、有机物分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．