Question

9．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为（　　）

• A． 消去-加成-取代-氧化
• B． 取代-消去-加成-氧化
• C． 消去-取代-加成-氧化
• D． 取代-加成-氧化-消去

Answer 1

分析 由溴乙烷制取乙二酸，需要先将溴乙烷发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，生成的1，2-二溴乙烷再发生水解反应得到乙二醇，最后乙二醇氧化生成乙二酸．

解答 解：由溴乙烷制取乙二醇，经过的最佳途径反应顺序为：消去反应：CH₂Br-CH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+H₂O+NaBr；
加成反应：CH₂=CH₂+Br₂=CH₂BrCH₂Br；
水解反应（取代反应）：CH₂BrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
氧化反应：CH₂OHCH₂OH+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOOCCOOH+2H₂O，
经过的最佳反应类型为：消去-加成-取代-氧化，
故选A．

点评 本题考查了有机物结构与性质、有机反应类型的判断，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握常见有机反应类型及判断方法．