Question

【题目】（15分）化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:

（1）C中的含氧官能团名称为和 ．
（2）D→E 的反应类型为 ．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ．
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢．
（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ， 经氧化得到H，写出G的结构简式： ．
（5）已知： （R代表烃基，R'代表烃基或H） 请写出以 和（CH3）2SO4为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

【答案】
（1）醚键；酯基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）

【解析】解:（1）由结构可知C中的含氧官能团名称为醚键、酯基，所以答案是：醚键；酯基；（2）D→E为氨基上H被取代，反应类型为取代反应，所以答案是：取代反应；（3）C的一种同分异构体，满足①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢，则水解产物为对苯二酚，且含酯基，与氨基相连的C为手性碳，可知符合条件的结构简式为 ，
所以答案是： ；（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ， 经氧化得到H，可知F→G的转化﹣COOCH3转化为﹣CH2OH，其它结构不变，则G的结构简式为 ，所以答案是： ；（5）以 和（CH3）2SO4为原料制备 ，结合上述合成流程可知，﹣OH转化为﹣Br，酚﹣OH转化为醚键，硝基转化为氨基，最后发生信息中的反应，则合成流程为 ：
所以答案是： ．