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11.一种钯催化的交叉偶联反应如下:R-X+R′-CH=CH2$→_{NaCO_{3}/NMP}^{Pd/C}$R-CH-R′+HX(R、R′为烃基或其他基团),应用上述反应原理合成化合物K的路线如图所示(部分反应试剂和条件未注明):


已知:
①B能发生银镜反应,1molB最多与2molH2反应.
②C4H9OH分子中含有手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)
③F核磁共振图谱显示4种不同的氢原子,能与NaOH溶液反应;而G不能与NaOH溶液反应.
④一定条件下,溴原子取代与苯环直接相连的烃基上的氢.
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基.  
(2)B→D的反应类型是氧化反应.
(3)D→E的化学方程式是. 
(4)有机物的结构简式:G;K
(5)符合下列条件的X的系统命名为2-丁烯
a.相对分子质量比A大14b.与A互为同系物     C、具有顺反异构体
(6)与G互为同分异构体,且也不能与NaOH溶液反应的同分异构体有9种(不考虑立体异构)

分析 B的分子式为C3H4O,B能发生银镜反应,含有醛基-CHO,1molB最多与2molH2反应,故分子中还含有1个C=C,故B的结构简式为CH2=CH-CHO,则A为CH3CH=CH2,由B、D的分子式可知,B中-CHO氧化为-COOH,则D为CH2=CH-COOH.C4H9OH是饱和链烃,分子中含有手性碳原子,则C4H9OH为CH3CH(OH)CH2CH3,D与C4H9OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH(CH3)CH2CH3,由F的分子式可知其不饱和度为4,F核磁共振图谱显示4种不同的氢原子,能与NaOH溶液反应,则F为,由F、G的分子式是可知,F发生取代反应生成G,G不能与NaOH溶液反应,不含酚羟基,故G为,由G与J的分子式可知,G发生取代反应生成J,结合一定条件下溴原子取代与苯环直接相连的烃基上的氢,可知J为,由反应条件可知,J与E反应信息中的反应,为取代反应,故K为

解答 解:B的分子式为C3H4O,B能发生银镜反应,含有醛基-CHO,1molB最多与2molH2反应,故分子中还含有1个C=C,故B的结构简式为CH2=CH-CHO,则A为CH3CH=CH2,由B、D的分子式可知,B中-CHO氧化为-COOH,则D为CH2=CH-COOH.C4H9OH是饱和链烃,分子中含有手性碳原子,则C4H9OH为CH3CH(OH)CH2CH3,D与C4H9OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH(CH3)CH2CH3,由F的分子式可知其不饱和度为4,F核磁共振图谱显示4种不同的氢原子,能与NaOH溶液反应,则F为,由F、G的分子式是可知,F发生取代反应生成G,G不能与NaOH溶液反应,不含酚羟基,故G为,由G与J的分子式可知,G发生取代反应生成J,结合一定条件下溴原子取代与苯环直接相连的烃基上的氢,可知J为,由反应条件可知,J与E反应信息中的反应,为取代反应,故K为
(1)由上述分析可知,B为CH2=CH-CHO,含有碳碳双键、醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;
(2)B→D是CH2=CH-CHO中-CHO氧化为-COOH,生成为CH2=CH-COOH,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(3)D→E是反应方程式为:
故答案为:
(4)由上述分析可知,G是,K是
故答案为:
(5)X的相对分子质量比A大14,比A多1个CH2原子团,且与A互为同系物,具有顺反异构体,则X为CH3CH=CHCH3,名称为2-丁烯,
故答案为:2-丁烯;
(6)与G()互为同分异构体,且也不能与NaOH溶液反应的同分异构体,移动G中2个取代基还有2种,可以含有-CH3、-CH2OH,有邻、间、对3种,还可以含有1个取代基为-OCH2CH3,或者为-CH2CH2OH,或者为-CH(OH)CH3,或者为-CH2OCH3,共有9种,
故答案为:9.

点评 本题考查有机物的推断与合成,难度中等,充分利用分子式及题目信息中有关物质发生的反应、结构特点进行推理判断,熟练掌握官能团的性质与转化,(6)中同分异构体的书写为易错点,是对有机化学基础的综合考查.

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