Question

【题目】溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应类型___________反应；F→G的反应类型________反应。

(2)C含有的官能团名称______________________________________。

(3)C→D的化学反应方程式___________________________________。

(4)E→F的化学反应方程式_____________________________________。

(5)I的结构简式是_____________________________________________。

(6)假设有机物J苯环上的氢化学环境相同，则J核磁共振氢谱有______组峰。

(7)写出1种与NaOH物质的量比1：3发生反应的E的同分异构体的结构简式____________。

(8)将下列合成路线补充完整

该路线中化合物X为______________；化合物Y为：___________________；试剂与条件a为：__________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代 还原(或加成) 羧基、Cl原子 ++2NaOH+NaCl+2H2O +H2O 5 CH2=CH-CH2CN CH2=CH-CH2COOH CH3OH 浓硫酸、加热

【解析】

由A与B的分子式、C的结构，可知A为、B为，A发生取代反应生成B，B中甲基被氧化生成C，对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到D，故D为，由E、F、G、H的结构，可知E分子内脱去1分子水生成F，F中羰基被还原生成G，G中羟基被-CN取代生成H．对比H、J的结构，结合I的分子式、反应条件，可知H→I发生-CN转化为-COOH，I中发生酯化反应生成J，故I为。

(1)A是甲苯，A与Cl2在Fe催化作用下发生取代反应产生B：，所以A→B发生苯环上的取代反应；F是，F与H2在催化剂存在时发生羰基的加成反应产生G：，与氢气的加成反应也叫还原反应；

(2)C结构简式为：，根据结构简式可知C中含有的官能团名称是Cl原子和羧基；

(3)C是邻氯苯甲酸，C与苯酚在NaOH存在时发生反应产生D，C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到D，该反应反应方程式：++2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)E是，E与硫酸在加热时发生分子内的脱水反应产生F：，所以 E→F的化学反应方程式为：+H2O；

(5)根据上述分析可知I的结构简式是；

(6)J结构简式为：，假设有机物J苯环上的氢化学环境相同，另一个取代基上有4种不同环境的H原子，因此J分子中H原子的种类共有4+1=5种，即J的核磁共振氢谱有5组峰；

(7)E分子的结构简式为：，其中一种与NaOH按物质的量比1：3发生反应的E的同分异构体的结构简式为：；

(8)CH2=CH-CH2OH与NaCN、CH3COOH发生取代反应，产生X：CH2=CH-CH2CN，X在NaOH、HCl条件下发生反应产生Y：CH2=CH-CH2COOH；Y与CH3OH在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生CH2=CH-CH2COOCH3，该物质含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生聚合物，因此该路线中化合物X为CH2=CH-CH2CN；化合物Y为：CH2=CH-CH2COOH；试剂与条件a为：CH3OH、浓硫酸、加热。