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6.有机物G是合成有机玻璃的单体,G可使溴的四氯化碳溶液褪色,制备G的流程如下图所示.

为明确转化关系,又做了以下实验:①取5.6gA,经李比希燃烧实验测定生成标准状况下CO2的体积为8.96L,生成H2O的质量为7.2 g;②A的质谱图中质荷比最大值为56;③红外光谱测定A的结构中有支链,E中有羧基.
请回答以下问题:
(1)与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH.
(2)以上①-⑤各步反应中,属于取代反应的有②⑤(填序号),属于消去反应的有④.
(3)反应②的化学方程式为(CH32CBrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$(CH32COHCH2OH+2NaBr;
反应⑤的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O.
(4)由G合成的有机玻璃的结构简式为

分析 取5.6gA,经李比希燃烧实验测定生成标准状况下CO2的体积为8.96L,即物质的量为0.4mol,生成H2O的质量为7.2 g,即物质的量为0.4mol,根据质量守恒可知,A中没有氧元素,所以A的最简式为CH2;A的质谱图中质荷比最大值为56,即A的相对分子质量为56,所以A的分子式为C4H8,红外光谱测定A的结构中有支链,所以A的结构简式为(CH32C=CH2,A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B为(CH32CBrCH2Br,B发生碱性水解得C为(CH32COHCH2OH,C连续氧化得D为(CH32COHCOOH,E中有羧基,所以D在浓硫酸作用发生消去反应生成E为CH2=C(CH3)COOH,E与甲醇发生酯化反应生成G为CH2=C(CH3)COOCH3,G发生加聚反应得有机玻璃,据此答题;

解答 解:取5.6gA,经李比希燃烧实验测定生成标准状况下CO2的体积为8.96L,即物质的量为0.4mol,生成H2O的质量为7.2 g,即物质的量为0.4mol,根据质量守恒可知,A中没有氧元素,所以A的最简式为CH2;A的质谱图中质荷比最大值为56,即A的相对分子质量为56,所以A的分子式为C4H8,红外光谱测定A的结构中有支链,所以A的结构简式为(CH32C=CH2,A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B为(CH32CBrCH2Br,B发生碱性水解得C为(CH32COHCH2OH,C连续氧化得D为(CH32COHCOOH,E中有羧基,所以D在浓硫酸作用发生消去反应生成E为CH2=C(CH3)COOH,E与甲醇发生酯化反应生成G为CH2=C(CH3)COOCH3,G发生加聚反应得有机玻璃
(1)E为CH2=C(CH3)COOH,与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH,
故答案为:CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH;
(2)根据上面的分析可知,以上①-⑤各步反应中,属于取代反应的有②⑤,属于消去反应的有④,
故答案为:②⑤;④;
(3)反应②的化学方程式为(CH32CBrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$(CH32COHCH2OH+2NaBr,反应⑤的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O,
故答案为:(CH32CBrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$(CH32COHCH2OH+2NaBr;CH2=C(CH3)COOH+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O;
(4)根据上面的分析可知,由G合成的有机玻璃的结构简式为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,涉及烯烃、烷烃、醇、卤代烃、羧酸等性质,注意比较各有机物的组成和结构,注意把握有机物的官能团的性质,是对有机知识的综合考查,难点中等,

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