苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯.结构简式:简称:EPABA)是白色粉末.味苦而麻.易溶于乙醇.不溶于水.是局部麻醉药.用于手术后创伤止痛.溃疡痛等.苯佐卡因的合成路线如下:(Na2Cr2O7是一种强氧化剂) 已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X.A是X的相邻同系物, ②烷基化反应:, ③ ④酰基化反应:. (1)Y的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

；
③

④酰基化反应：

。

（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH₃CO)₂O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

（1）CH₃Cl；

（2）氧化；还原
（3）浓硝酸；

（4）

（5）取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
（6）-NH₂（氨基）容易被氧化；IV

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科目：高中化学 来源： 题型：

（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

；
③

④酰基化反应：

．
（1）Y的结构简式：

CH₃Cl

；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为

．
（2）写出有机反应类型：反应③

氧化

，反应⑤

还原

．
（3）反应②的另一反应物是

浓硝酸

，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式

．
（4）写出反应④的化学方程式：

．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH₃CO）₂O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第

步．（填I、II、III、IV、V）

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科目：高中化学 来源： 题型：

(10分)

苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示：

已知：① 当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。

请回答下列问题：

（1）上述合成路线中属于取代反应的是　　（填代号）。

化合物C中含有的含氧官能团的名称为　　。

（2）合成路线中反应①的化学方程式为　　。

（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是　　。（填字母）

a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等

b．步骤①和②可以互换 c．反应③是还原反应

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：　　。

①有两个对位取代基；②－NH₂直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。

（5）化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：

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科目：高中化学 来源：2012届辽宁省葫芦岛市五校协作体高三上学期模拟考试化学卷 题型：填空题

(10分)
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示：

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。

请回答下列问题：
（1）上述合成路线中属于取代反应的是　　      （填代号）。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为　　      。
（2）合成路线中反应①的化学方程式为　　      。
（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是　　      。（填字母）
a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等
b．步骤①和②可以互换       c．反应③是还原反应
（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：　　      。
①有两个对位取代基；②－NH₂直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。
（5）化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：