Question

【题目】M是某香料的有效成分，其分子中含3个六元环。M的一种合成路线如图：

已知①A(C8H8)分子中所有原子可能共平面；②D的核磁共振氢谱上有6个峰；③H和I互为同系物。请回答下列问题：

（1）A的名称是___，E中所含官能团名称是___。

（2）B→C的反应类型是___。

（3）写出H和I反应生成M的化学方程式：___。

（4）T是H的同分异构体，同时具备下列条件的T有___种（不考虑立体异构），其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。

（5）乳酸()在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂等。参照上述流程，以2－丁烯和乙烯为原料合成乳酸，设计合成路线___（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯乙烯 羟基 取代反应 +2H2O 13 CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2

【解析】

A的分子式为C8H8，不饱和度==5，分子中可能含苯环，且分子中所有原子可能共平面，则A为：，C的分子式(C10H11Cl)+HCl刚好为D的分子式(C10H12Cl2)，可知C到D为加成反应，又因为D的核磁共振氢谱上有6个峰，所以D为：，那么E为：，H和I是同系物且H能和I在浓硫酸和加热条件下反应生成M，结合E到I为氧化反应可知，I为：，结合G的分子式可知H为： ，那么G为：，F为：，据此解答。

（1）A的结构简式为：，名称：苯乙烯，E的结构简式为：，官能团为：羟基，故答案为：苯乙烯；羟基；

（2），H原子被Cl取代，故答案为：取代反应；

（3）因为H和I反应生成M含三个六元环，所以H和I发生酯化成环反应，方程式为： +2H2O，故答案为： +2H2O；

（4）H为，T为H的同分异构体：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②能发生水解反应和银镜反应，说明有HCOO-；侧链有2个的时候，侧链为酚羟基和HCOOCH2-，两个侧链分别处于邻间对共3种，侧链为3个的时候，侧链分别为：酚羟基、甲基、HCOO-，此时有10种，故共有3+10=13种。苯环上一溴代物只有2种的结构简式为：，故答案为：13；；

（5）2一丁烯和乙烯为原料，乳酸()为目标产物，一定要发生类似A到B的减碳反应，故先用2一丁烯和乙烯发生减碳反应生成，发生类似A到F到G到H的反应制得乳酸，流程为：CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2。