Question

15．已知：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，可发生下列转化关系（如图所示）．其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料．

请回答下列问题：
（1）A的结构简式：．
（2）写出变化过程中的反应类型：反应③属于消去反应，反应④属于缩聚反应．
（3）写出反应②和⑤的化学方程式：②；⑤n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$．
（4）写出符合下列要求的G的同分异构体．
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应；
④只能生成两种一氯代物．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，说明含有酚羟基，A不饱和度=$\frac{11×2+2-12}{2}$=6，A能发生水解反应生成B、C，则A中含有酯基，B酸化得到G，则B为；
C酸化得到H，H具有酸性，则H中含有羧基，H在浓硫酸、加热条件下得到I、J，I和J互为同分异构体，I为
五元环状化合物；J可使溴水褪色，
H能自身发生酯化反应，则E中含有羧基和羟基，由A的分子式及G的结构简式知，H中含有4个碳原子，结合I为五元环状化合物，可以确定H的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，I为，J的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，J在一定条件下发生加聚反应生成K为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，则A的结构简式为，H在一定条件下发生缩聚反应生成L为：，据此解答．

解答 解：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，说明含有酚羟基，A不饱和度=$\frac{11×2+2-12}{2}$=6，A能发生水解反应生成B、C，则A中含有酯基，B酸化得到G，则B为；
C酸化得到H，H具有酸性，则H中含有羧基，H在浓硫酸、加热条件下得到I、J，I和J互为同分异构体，I为
五元环状化合物；J可使溴水褪色，
H能自身发生酯化反应，则E中含有羧基和羟基，由A的分子式及G的结构简式知，H中含有4个碳原子，结合I为五元环状化合物，可以确定H的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，I为，J的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，J在一定条件下发生加聚反应生成K为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，则A的结构简式为，H在一定条件下发生缩聚反应生成L为：，
（1）A的结构简式：，故答案为：；
（2）通过以上分析知，反应③属于消去反应，反应④属于缩聚反应，故答案为：消去；缩聚；
（3）反应②的化学方程式为：，
反应⑤的化学方程式为：n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：；
n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$；
（4）G为对羟基苯甲酸，G的同分异构体符合下列条件：①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解，说明含有醛基但不含甲酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应；
④只能生成两种一氯代物，说明只有一种氢原子，
符合条件的同分异构结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，根据G、H采用逆向推导的方法进行推断，知道常见有机反应条件及反应类型，难点是（4）题同分异构判断，题目难度中等．