Question

有甲、乙、丙三种物质：
                  
甲               乙                         丙
（1）乙中含有的官能团的名称为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型是_________，反应II的条件是_______________，反应III的化学方程式为__________________________________（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

（a）下列物质不能与B反应的是         （选填序号）。
a．金属钠   b．FeCl₃  c．碳酸钠溶液   d．HBr
（b）C的结构简式为___________；丙的结构简式为               。
（c）D符合下列条件的所有同分异构体       种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                              。
a．苯环上的一氯代物有两种
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

Answer 1

（16分）（1）氯原子 羟基（2分）（2）取代反应 (1分)  NaOH溶液，加热（1分）
（2分）
（3）(a) bc（2分）    (b)  （2分） （2分）
(c) 3（2分）、、（任写一种）（2分）

试题分析：（1）根据结构简式可知，乙中含有的官能团的名称为羟基和氯原子。
（2）根据甲的结构简式变化可知，反应I是甲基上氢原子的取代反应，即反应I的反应类型是取代反应。如果碳碳双键首先和氯化氢发生加成反应，则反应Ⅲ中氯原子就都有可能被羟基取代，所以反应Ⅱ首先发生卤代烃的水解反应，最后在加成，反应条件是氢氧化钠溶液并加热。其中反应Ⅲ的化学方程式是。
（3）①甲和溴水反应加成反应生成A，A水解生成B，则B的结构简式是，分子中含有羟基，能和金属钠以及溴化氢反应，但不能和氯化铁、碳酸钠反应，所以答案选bc。
②B中含有羟基，能发生催化氧化生成C，则C的结构简式是。丙比C少2个氢原子、1个氧原子，所以是羟基的消去反应，则丙的结构简式是。
③同样D比C少2个氢原子、1个氧原子，所以也是羟基的消去反应，即D分子中含有碳碳双键和羟基。苯环上的一氯代物有两种，说明含有2个取代基，且是对位的。遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能与Br₂/CCl₄发生加成反应，说明含有碳碳双键，所以可能的结构简式有、、，共计是3种。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。