Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）：

（1）原料A是苯的最简单的同系物，其名称是

 

；合成G的反应类型是

 

．
（2）写出反应D→E的化学方程式：

 

．
（3）杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有

 

种峰．
（4）氨基酸X与I互为同分异构体，且X是萘（）的一取代物，含有碳碳叁键，X所有可能的结构共有

 

种．高聚物Y是由X通过肽键连接而成，Y的结构简式是

 

（只要求写一种）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（2）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHClCH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，据此解答．

解答： 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（2）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）由上述分析可知，A为，名称为甲苯，由甲苯、间甲基苯酚、的结构可知，合成G是间甲基苯酚中酚羟基氢原子被苯环取代，属于取代反应，故答案为：甲苯；取代反应；
（2）反应D→E的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）杀灭菊酯（分子中有13种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有13个吸收峰，故答案为：13；
（4）氨基酸X与I（）互为同分异构体，且X是萘（）的一取代物，含有碳碳叁键，侧链

氨基酸X与互为同分异构体，且X是萘（ ）的一取代物，含有碳碳叁键，侧链为-C≡CCH（NH₂）COOH，或-CH（NH₂）C≡CCOOH，或-CH（COOH）C≡CNH₂，或-C（NH₂）（COOH）C≡CH，萘分子中只有2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种，其中一种为X为，X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是，
故答案为：8；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生自学能力，是热点题型，注意根据杀灭菊酯的结构采取正、逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．