Question

已知：Br（CH₂）_nBr

NaCN

NC（CH₂）_nCN

HCl

水解

HOOC（CH₂）_nCOOH，用X（与氢气的相对密度为14的单烯烃）和其它无机物为原料合成环状有机物E （C₆H₈O₄）的流程如下：

（1）试写出下列有机物的结构简式：X

 

，B

 

．
（2）写出下列化学方程式：（有机物用结构简式表示，注明反应条件，下同）
A→D

 

；C+D→E

 

．
（3）写出D的催化氧化产物和新制氢氧化铜悬浊液（NaOH碱性环境）反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X与氢气的相对密度为14，相对分子质量为28，且属于单烯烃，故X为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，据此解答．

解答： 解：X与氢气的相对密度为14，相对分子质量为28，且属于单烯烃，故X为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，
（1）由上述分析可知，X结构简式为CH₂=CH₂，B的结构简式为NCCH₂CH₂CN，故答案为：CH₂=CH₂；NCCH₂CH₂CN；
（2）A→D的反应方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反应方程式为：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O；
（3）D的催化氧化产物为OHC-CHO，和新制氢氧化铜悬浊液（NaOH碱性环境）反应的化学方程式：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案为：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O．

点评：本题考查有机物推断与合成，推断X为乙烯，再根据反应条件利用顺推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．