Question

8．化合物E可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为醛基．
（2）由B生成C的反应类型为酯化反应（或取代反应）．
（3）1mol C完全燃烧，消耗的O₂是8.5mol．
（4）写出B的一种同分异构体满足：苯环上的一氯代物有两种，能发生显色反应、银镜反应和水解反应，则它的结构简式为：．
（5）写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式：．
（6）反应D→E是一个取代反应，E中带“*”号的C原子来自D中的甲基①，则该取代反应的另一产物是CH₃OH（或甲醇）．
（7）已知酚羟基不易直接与羧酸发生酯化反应，现由苯甲酸和苯酚为基本原料来合成化合物F（  ），根据题目信息设计合成线路，请写出最后一步反应的化学方程式：+$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D在一定条件下反应生成E；
（1）A为CH₃CHO，根据其结构简式分析其含有的官能团；
（2）B为：，C为，B→C为酯化反应（或取代反应）；
（3）根据有机物的化学式为C_xH_yO_z，1mol该有机物消耗的氧气的物质的量为（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol分析；

（4）B为邻羟基苯甲酸，分子式为C₇H₇O，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两种氢，能发生显色反应含有酚羟基、水解反应含有酯基；
（5）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（6）根据反应D→E是一个取代反应，E中带“*”号的C原子来自D中的甲基①，则该取代反应的另一产物是CH₃OH；
（7）、可以先将苯甲酸中引入卤素原子，生成酰卤，酰卤和酚取代可得产品．

解答 解：由合成流程可知，A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，B→C为邻羟基苯甲酸和甲醇的酯化反应，+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D在一定条件下反应生成E；
（1）A氧化生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH₃CHO，含有醛基，故答案为：醛基；
（2）B为：，C为，B→C为邻羟基苯甲酸和甲醇的酯化反应，+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
所以由B生成C的反应类型为酯化反应（或取代反应），
故答案为：酯化反应（或取代反应）；
（3）由C分子式C₈H₈O₃，可知1 mol该化合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为（8+$\frac{8}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=8.5mol，故答案为：8.5；

（4）B为邻羟基苯甲酸，分子式为C₇H₇O，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两种氢，能发生显色反应含有酚羟基、水解反应含有酯基，所以满足条件的B的同分异构体为：，故答案为：；
（5）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成、CH₃COONa、CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：；

（6）E中带“*”号的C原子来自D中的甲基①，所以反应D→E：$\stackrel{一定条件}{→}$+CH₃OH，
故答案为：CH₃OH（或甲醇）；

（7）结合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl，可知、可以先将苯甲酸中引入卤素原子，生成酰卤，酰卤和酚取代可得产品，所以该化合物的合成路线流程图最后一步反应的化学方程式为：+$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl，
故答案为：+$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等，（5）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应为解答易错点．