Question

已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应：

（1）写出C3O2的结构简式__         __。
（2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式__                __；
___                             _。

Answer 1

(1)O==C==C==C==O

题中已知条件可用方程式表示如下：

要推知C3O2的结构，关键是推知丙二酸脱水时的断键规律。1摩尔丙二酸可脱2摩尔H2O，其脱H2O规律为：羧基中脱—OH，活泼的亚甲基(—CH2—)脱去H原子。(虚线表示脱键方式)，可推知C3O2结构式为O==C==C==C==O。
要写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式，关键是弄清HCl中H和Cl原子分别加成在O==C==C==C==O中何种双键的哪个原子上。根据丙二酸的脱水和C3O2和H2O加成为可逆反应，

Hδ+加在中心碳原子上可图示如下：