Question

图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物．

回答下列问题：
（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1mol A在催化剂作用下能与3mol H₂反应生成B，则A的结构简式是

 

，由A生成B的反应类型是

 

；
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是

 

；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是

 

．
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）．1mol G与足量的NaHCO₃溶液反应可放出44.8L CO₂（标准状况），由此确定E的结构简式是

 

．
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是

 

，该反应的反应类型是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO；且1mol醛基可以和1molH₂发生加成反应，但1mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂，并且分子量小于60，所以A为：HC≡C-CHO；
（2）B为CH₃CH₂CH₂OH，在浓硫酸作用下发生消去生成C为CH₃CH=CH₂，丙烯可以发生加聚反应生成D为；
（3）①E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式
；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）；并且1 mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8 L CO₂，说明F可以氧化为二元羧酸，则说明E中苯环上的两个基团在对位，所以E为：；
（4）G是对苯二甲酸（），与（CH₃CH₂CH₂OH）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成．

解答： 解：（1）A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO；且1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，但1mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂，并且分子量小于60，所以A为：HC≡C-CHO，由A生成B的反应为加成反应，也是还原反应，故答案为：HC≡C-CHO；加成反应或还原反应；
（2）B为CH₃CH₂CH₂OH，在浓硫酸作用下发生消去生成C为CH₃CH=CH₂，丙烯可以发生加聚反应生成D为，方程式为：，
故答案为：．
（3）①E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式
，
故答案为：；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）；并且1 mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8 L CO₂，说明F可以氧化为二元羧酸，则说明E中苯环上的两个基团在对位，所以E为：，故答案为：；
（4）G是对苯二甲酸（），与（CH₃CH₂CH₂OH）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成
，反应方程式为：+2CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O，反应类型为：酯化反应，
故答案为：+2CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O；酯化反应．

点评：本题考查有机物推断，确定A的结构是解题关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握有机物的结构与性质，（3）中同分异构体的书写为易错点、难点，难点中等．