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【题目】[化学——选修5:有机化学基础]

已知A是芳香烃,苯环上只有一个取代基,A完全加氢后分子中有两个甲基,E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,其可以用来合成新型药物H,合成路线如图所示。

已知:

请回答下列问题:

1)写出有机物A的结构简式:____________。有机物D中存在的官能团名称为_______________

2)上述反应过程中属于取代反应的有________________(填序号)。

3)有机物H在一定条件下可以聚合形成高分子,写出该聚合物的结构简式:_______________________

4)写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式:_________________________

5)有机物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:_________________

a.存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值

b.与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀

c.加入FeCl3溶液显色

6)参照H的上述合成路线,设计一条由石油产品和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线:___________________________________________________________________(需注明反应条件)。

【答案】羟基、羧基②⑤⑥+2NaOH→CH3OH++

【解析】

A是芳香烃,根据分子式含有1个苯环,能和溴的四氯化碳溶液发生反应,说明含有碳碳双键,A和氢气发生加成反应后有两个甲基,说明含有烃基上含有1个支链,即A的结构简式为,和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,即B的结构简式为,反应发生卤代烃的水解反应,羟基取代溴原子的位置,即C的结构简式为C转化D发生氧化反应,D的结构简式为:,对比DE的分子式,以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应发生消去反应,即E的结构简式为:,根据信息,溴原子取代羧基中羟基的位置,F的结构简式为:,根据信息发生取代反应,即H的结构简式为:,(1)根据上述分析,A的结构简式为D中含有官能团是羟基和羧基;(2)属于取代反应的是②⑤⑥(3)H中含有碳碳双键,通过发生加聚反应生成高分子化合物,即结构简式为:(4)H中含有酯基和肽键,在氢氧化钠溶液中发生水解反应,反应方程式为:+2NaOH→CH3OH++;(5a含有苯环,且苯环上有2组峰,说明含有两种氢,应是含有两个取代基,且处于对位;b、能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有醛基,属于醛或甲酸某酯;c、加入FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,因此属于的同分异构体为:;(7)根据中间体的结构简式,生成中间体两种有机物分别是:CH3COBr(CH3)2CHNH2,由CH3COOHPBr3发生取代反应生成CH3COBr,乙酸由乙醛氧化生成,乙醛可以由乙烯直接转化成,也可以由乙醇氧化生成,乙醇由乙烯的水化法产生,选择最简单的路线,即

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