Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回到烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：

(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是

________________________________________________________________________。

(2)反应中加入过量的乙醇，目的是

________________________________________________________________________

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(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是__________________

________________________________________________________________________。

(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是____________，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是________________。

(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________。

Answer 1

(1)碎瓷片(或沸石)　防止暴沸(1)CH₃CHO　(2)取代反应

(5)abd

解析　(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO；

(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应：

(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为；

(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，反应方程式为：

 

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含有

(2)提高乙酸的转化率

(3)及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行

(4)饱和碳酸钠溶液　硫酸　分液　蒸馏　蒸馏

(5)除去乙酸乙酯中的水分

解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。