Question

已知：一种烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D．D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E．反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是

86

；B→D的反应类型为

加成反应

．
（2）D+F→G的化学方程式是：

CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O

．
（3）A的结构简式为

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

．
（4）E发生加聚反应所得高分子的结构简式为

．
（5）与F相对分子质量相同的D的同系物与F反应生成的有机物H共有

4

种，写出其中一种结构简式

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相对分子质量为86．C→F的变化使用了银氨溶液，所以C为醛，发生了氧化反应，生成物F为羧酸．B不能发生银镜反应，则B为酮，和H₂反应生成醇D．醇D含有的官能团为羟基，可以发生消去反应生成烯烃E；也可以和羧酸F发生酯化反应，生成酯G．酯G有8个C原子，醇D中有5个C原子，所以羧酸F中有3个C原子，F是丙酸，结构式为CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一种烯烃，D为3-戊醇，结构为（C₂H₅）₂CHOH，以此解答该题．

解答：解：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相对分子质量为86．C→F的变化使用了银氨溶液，所以C为醛，发生了氧化反应，生成物F为羧酸．B不能发生银镜反应，则B为酮，和H₂反应生成醇D．醇D含有的官能团为羟基，可以发生消去反应生成烯烃E，E为，也可以和羧酸F发生酯化反应，生成酯G．酯G有8个C原子，醇D中有5个C原子，所以羧酸F中有3个C原子，F是丙酸，结构式为CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一种烯烃，D为3-戊醇，结构为（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相对分子质量为86，B为酮，和H₂反应生成醇D，应为加成反应，
故答案为：86；加成反应；
（2）D为3-戊醇，结构为（C₂H₅）₂CHOH，F是丙酸，结构式为CH₃CH₂COOH，二者发生酯化反应的方程式为CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O；
（3）A处理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的结构为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案为：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）E为，发生加聚反应生成，故答案为：；
（5）D为（C₂H₅）₂CHOH，其同系物为醇，F是丙酸，相对分子质量为74，则醇应为C₄H₁₀O，为丁醇，对应的结构有
CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、CH（CH₃）₂CH₂OH、C（CH₃）₃OH4种，则对应的酯也有4种，如CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案为：4；CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意把握题给信息，正确推断B为解答该题的关键，在学习中要注意把握有机物的官能团和性质．