Question

(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)．

据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C＝C上取代基的种类、个数间的关系：________．

(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最小的是________(填代号),反应速率最大的是       ___(填代号)．

A、(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂

B、CH₃CH＝CHCH₃

C、CH₂＝CH₂

D、CH₂＝CHCl

(3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：

CH₂＝CHCH₃＋HBr→CH₃CHBrCH₃＋CH₃CH₂CH₂Br

H⁺(主要产物)(次要产物)

CH₂＝CHCH₂CH₃＋H₂O→CH₃CH(OH)CH₂CH₃＋CH₃CH₂CH₂CH₂OH

(主要产物)(次要产物)

下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子．

上述框图中，B的结构简式为________；属于取代反应的有________(填框图中序号)，属于消去反应的有________(填序号)；写出反应④的化学方程式(只写主要产物，标明反应条件)：________．

Answer 1

答案：
解析：

（1）①C＝C上甲基（烷基）取代，有利于加成反应 ②甲基（烷基）越多，反应速率越大 ③C＝C上溴（卤素）取代，不利于加成反应 （2）D;A （3）(CH3)3CBr; ①②; ③;CH2=C（CH3）2+H2O（CH3）3COH 解析: （1）由题给信息可知，烯类化合物与溴发生加成的反应速率(CH3)2C＝CH CH3> CH3CH＝CH2> CH2＝CH2，对比它们的结构特点可以得出结论：C＝C上有甲基（烷基），有利于加成反应，甲基（烷基）越多，速率越大。由CH2＝CH2、CH2＝CHBr分别与溴加成反应速率的大小，说明C＝C上连有溴原子时，不利于加成反应。 （2）烯类化合物与氯化氢加成速率大小的影响规律与（1）中规律相似，在选项中的四种烯类化合物中，CH2＝CHCl结构中C＝C上无甲基，而是连有氯原子，与与氯化氢加成的速率应最小。 （3）分析两个反应可以发现，不对称烯烃发生加成反应时，H原子主要加在含H原子数较多的C原子上。B是有4个碳原子的一溴代烃，只有1种氢原子（即所有氢原子的化学环境相同），则B中必定含有3个甲基，所以B的结构简式为（CH3）3CBr。结合各物质之间的转化关系和反应条件，推得A是（CH3）3CH（异丁烷），C是（CH3）3COH（2－甲基－2－丙醇），D是CH2=C（CH3）2（异丁烯）。