Question

11．由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对感染H7N9禽流感的家禽活体具有一定的治愈率．金丝桃素的结构简式如下：
请回答下列问题：
（1）金丝桃素能在NaOH溶液中加热反应得A和B，已知B为芳香族化合物，则A的分子式是C₈H₁₅NO；
（2）室温下，B 用稀盐酸酸化得C，C中含氧官能团的名称是羟基、羧基；
（3）两分子C与浓H₂SO₄共热，可生成含有八元环的化合物，该反应的反应类型是酯化反应或取代反应；
（4）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式或；
①苯环上只有一个支链     ②含有醛基    ③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体．

Answer 1

分析 （1）金丝桃素中含酯基，在NaOH溶液中加热条件下发生水解反应得到A和B，已知B为芳香族化合物，则B中含苯环，所以生成A为；
（2）B用稀盐酸酸化得C，则C为；
（3）两分子C与浓H₂SO₄共热，可生成含有八元环的化合物，发生-OH与-COOH的酯化反应；
（4）C的同分异构体符合：①苯环上只有一个支链，②含有醛基，③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，则C的同分异构体侧链中含1个-CHO和2个-OH．

解答 解：（1）金丝桃素中含酯基，在NaOH溶液中加热条件下发生水解反应得到A和B，已知B为芳香族化合物，则B中含苯环，所以生成A为，其分子式为C₈H₁₅NO，
故答案为：C₈H₁₅NO；
（2）B用稀盐酸酸化得C，则C为，含-OH、-COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（3）两分子C与浓H₂SO₄共热，可生成含有八元环的化合物，发生-OH与-COOH的酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；
（4）C的同分异构体符合：①苯环上只有一个支链，②含有醛基，③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，则C的同分异构体侧链中含1个-CHO和2个-OH，则符合条件的同分异构体的结构简式为或，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物的结构与性质，侧重酯的性质及同分异构体的考查，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注重学生知识迁移应用能力及信息获取能力的综合应用，题目难度中等．