Question

现有一种有机物A，分子式为C₄H₆O₆。对于A的结构与性质实验结论如下：
i：A的分子中有两个羧基；
ii：A的核磁共振氢谱如下图所示；

下图是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28。

已知：
②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑。
请分析并按要求回答下列问题：
（1）写出A对应的结构简式：                ；
（2）写出对应反应的化学方程式：
C→D：                  ；反应类型为：______________________；
E→G：                                                      ；
F+K→R：                                                    ；
（3）有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：
①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag
②1 mol有机物与足量NaHCO₃溶液反应产生1 mol CO₂
③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H₂
请判断M的结构可能有       种，任写一种M的结构简式               。

Answer 1

（1）HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH（2分）
（2）BrCH₂—CHBr—CHBr—CH₂Br + 4NaOH
HOCH₂—CH(OH)—CH(OH)—CH₂OH + 4NaBr（2分）取代反应或水解反应（2分）
OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH₃)₂OH 
H₄NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH₄ + 2H₂O+ 4Ag + 6NH₃（2分）
HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH + nHOCH₂—CH₂OH
 + (2n - 1)H₂O（3分）
（3）4（2分或或或
（2分））

略