Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

　                           C　　　　　　　　D　　　　　E(呋喃酚)
(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色，其原因是____________________，A在核磁共振氢谱中有____________组峰。
(2)B→C的反应类型是__________________________________。
(3)已知X的分子式为C₄H₇Cl。写出A→B的化学方程式__________________。
(4)要鉴别化合物C和D，适宜的试是_________________________________。
(5)B的同分异构体很多，符合下列条件的有______种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：__________________(任写一种)。
①苯的衍生物　②有两个互为对位的取代基
③含有酯基

Answer 1

(1)A被空气中的O₂氧化　3   (2)取代反应
（3）
（4）溶液或浓溴水
（5）10 ； 或
或

试题分析：（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有酚羟基，极易被空气中的氧气氧化而变色。由于2个酚羟基是邻位的关系，因此分子中的氢原子共分为3类，则A在核磁共振氢谱中有3组峰。
（2）根据B和C的结构简式可知，B生成C的反应相当于是B分子中羟基上的氢原子被－OCCH₃所取代，因此该反应是取代反应。
（3）同样分析可知，A生成B的反应相当于是羟基上的氢原子，被烃基所取代，所以根据X的化学式可知，该反应的化学方程式是
。
（4）C和D相比，D中含有酚羟基，C中没有酚羟基。所以要鉴别化合物C和D，适宜的试是氯化铁溶液或浓溴水。
（5）有两个互为对位的取代基，且含有酯基，所以其中1个取代基是甲基，则对位的取代基可以是－OOCCH₂CH₃、或者是－CH₂OOCCH₃，或者是－CH₂CH₂OOCH，或者是－COOCH₂CH₃，或者是－CH₂COOCH₃；如果其中1个取代基是乙基，则对位的取代基可以是－OOCCH₃，或者是－CH₂OOCH，或者是－COOCH₃；如果其中1个取代基是丙基，则对位取代基可以是－OOCH，其中丙基有种，所以共计是10种。其中能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯，所以同分异构体的结构简式有或或或。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。