Question

【题目】以有机物A（含有苯环的烃，化学式C8H8）和CCl4为原料合成苯丙氨酸E的流程如下：

已知：烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的衍生物叫做卤代烃，如CH3CH2Cl；卤代烃在NaOH水溶液加热条件下会水解，如：

CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl

CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl

（该反应不需要条件就迅速转化）

R－CH2CH2OHR－CH＝CH2＋H2O

（1）D→E的反应类型为_____________________。

（2）A的结构简式为________________________。

（3）有关D的叙述错误的是___________（填序号）。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能与溴的CCl4溶液反应

c．能与甲醇发生酯化反应 d．能发生水解反应

（4）C→D反应的化学方程式为___________________________________。

（5）满足下列条件的E的同分异构体共有_________种。

①属于酯类；②苯环上只有两个对位取代基，其中一个为—NH2。

Answer 1

【答案】加成反应 d 6

【解析】

根据B结构简式知，A为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，结合题给信息知C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，据此分析解答。

（1）根据D的结构简式可知，D分子中含有碳碳双键，与氨气发生加成反应生成E；

（2）通过以上分析知A的结构简式为；

（3）D分子中含有羧基、碳碳双键和苯环，则

a．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，a正确；

b．含有碳碳双键，所以能与溴的CCl4溶液反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，b正确；

c．含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，c正确；

d．不含卤原子或酯基，所以不能发生水解反应，d错误；

答案选d；

（4）C发生消去反应生成D，反应的化学方程式为；

（5）E的同分异构体符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为－NH2，则另一个为烃基，如果含有-NH2、-CH2CH2CH3取代基，则有邻间对三种结构；如果含有-NH2、-CH（CH3）2取代基，也有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种结构。