Question

某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料，其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，E可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F。请回答：

(1)B中所含官能团的名称为 ；E的结构简式为 。

(2)C与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应的离子方程式为

。

(3)D与F反应的化学方程式为 ；

其反应类型是 。

(4)符合下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色；②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有 种；写出其中一种物质的结构简式： 。

 

Answer 1

（1）羟基

（2）

（3）

酯化反应（或取代反应）

（4）6种

【解析】根据A的相对分子质量为56可知，A的化学式为C4H8，又知A分子存在两种氢原子，且峰面积之比为1∶3，可知A为CH3—CH=CH—CH3或者(CH3)2C=CH2，再结合其他题给信息可得出前者不符合题意，则推出B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，C与氢氧化铜悬浊液反应得到D，D为(CH3)2CHCOOH，最终合成的物质中有13个碳原子，推得E、F中有9个碳原子，而且F为醇，分子式为C9H12O，F中没有甲基，则F为，再根据E生成F的反应条件可知，E为醛，E和F中含有苯环，1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F，说明E中还有一个不饱和键，结构为。(4)遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，另一个官能团为丙基或者异丙基，考虑邻、间对位，所以结构为6种。