Question

芳香族化合物A苯环上一氯代物只有两种，在一定条件下有如下图所示转化关系．其中1molC与Na完全反应生成1mol H₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体．D能发生银镜反应，F、G均是高分子化合物．



（1）A分子中的含氧官能团名称是______，反应④的反应类型______反应
（2）F的结构简式是______，
反应①的化学方程式是______．
反应⑤的化学方程式是______．
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应的同分异构体有______种．
（4）现有C和E的混合物n mol，在空气中完全燃烧消耗O₂______L（标准状况），若生成aL CO₂（标准状况）、bg H₂O，则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为______．

Answer 1

若1molC与NaHCO₃完全反应，产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH，1molC与Na完全反应生成1molH₂，说明还含有1个-OH，C能发生催化氧化，且氧化产物能发生银镜反应，则C中应含有-CH₂OH，且在浓硫酸作用下的产物能发生反应生成高聚物，则C生成E的反应为消去反应，说明C中-OH邻位有H原子，芳香族化合物A苯环上一氯代物只有两种，说明苯环的取代基位于对位位置，则C为







，D为

，E为



，发生加聚反应生成F为





，则B为

，A为





，
（1）A为





，含有的含氧官能团为羧基，反应④为







发生消去反应生成



，
故答案为：羧基； 消去；
（2）由以上分析可知F为





，反应①为





在碱性条件下的水解和中和反应，反应的方程式为



，







中含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的方程式为



，
故答案为：





；



；



；
（3）C为







，对应的同分异构体既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应，说明含有酚羟基和酯基，其中酯对应的酸有苯甲酸、苯乙酸，甲酸，乙酸，丙酸，其中苯甲酸对应的酯有2种，共6种同分异构体，故答案为：6；
（4）C为

，分子式为C₉H₁₀O₃，E为

，
分子式为C₉H₈O₂，等物质的量时，消耗氧气的物质的量相同，混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，则体积为10nmol×22.4L/mol=224n，
设混合物中含有xmolE，则

9(n-x)+9x= a 22.4 5(n-x)+4x= b 18

，x=5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

，
故答案为：224n；5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．