Question

据报道，自2003年以来，一种名为苹果醋（ACV）浓缩饮料风靡全球，其中的酸性物质主要是苹果酸．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：只含有C、H、O三种元素，其中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160．已知1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出33.6L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子．
由此可知，苹果酸的分子式为

 

，苹果酸的结构简式为

 

，苹果酸与足量的钠反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：苹果酸中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160，则有机物中O原子数目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故苹果酸分子中有5个O原子，故苹果酸的相对分子质量=

16×5

59.7%

=134．
1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，氢气的物质的量为1.5mol，说明分子中含有2个-COOH、1个-OH，而有机物分子中含有5个O原子，可确定苹果酸含有2个-COOH、1个-OH，剩余基团的式量=134-45×2-17=27，则其组成为C₂H₃，故有机物的分子式为C₄H₆O₅，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子，则苹果酸的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，以此解答该题．

解答： 解：苹果酸中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160，则有机物中O原子数目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故苹果酸分子中有5个O原子，故苹果酸的相对分子质量=

16×5

59.7%

=134．
1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为

44.8L

22.4L/mol

=2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，氢气的物质的量为

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，-COOH、-OH与钠都按物质的量1：1反应，说明分子中含有2个-COOH、1个-OH，而有机物分子中含有5个O原子，可确定苹果酸含有2个-COOH、1个-OH，剩余基团的式量=134-45×2-17=27，则其组成为C₂H₃，故有机物的分子式为C₄H₆O₅，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子，则苹果酸的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，苹果酸与足量的钠反应的化学方程式为：2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑，
故答案为：C₄H₆O₅；HOOCCH（OH）CH₂COOH；2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑．

点评：本题考查有机物的推断，确定有机物中O原子数目及含有官能团是关键，注意残余法的应用，难度中等．