Question

6．下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是（　　）

• A． 甲苯能使酸性KMnO₄溶液褪色，而苯和甲烷不能
• B． 苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能
• C． 乙烯能发生加成反应而乙烷不能
• D． 苯在50-60℃时发生硝化反应生成硝基苯，而甲苯在30℃时即可发生硝化反应生成三硝基甲苯

Answer 1

分析 A．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响；
B．苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，说明苯基对羟基有影响；
C．乙烯含有碳碳双键，乙烷属于烷烃，是饱和烃；
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼．

解答 解：A．甲烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化，而甲苯中的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化，体现出苯环使甲基变得更活泼，更易被氧化，故能体现出基团间的相互影响，故A正确；
B．乙醇中的-OH不能电离，不显酸性，而苯酚中的-OH能电离显弱酸性，说明苯环使-OH活化，更活泼更易电离，故B正确；
C．乙烯能发生加成反应是由于乙烯中含碳碳双键，而乙烷中无碳碳双键，故不能加成，与基团间的相互影响无关，故C错误；
D．苯在50：60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可发生硝化反应，说明甲基的存在能使苯环活化，取代时更容易，体现了基团间的相互影响，故D正确．
故选C．

点评 本题考查有机物的结构与性质关系，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，关键根据原子团所处的化学环境进行比较性质差异．