Question

芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：


（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。
其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A生成B和C的反应式：                                         ；
（2）写出C和D生成E的反应式：                                         。
（3）F结构简式是：                                     。
（4）A生成B和C的反应是（   ），C和D生成E的反应是（   ）。
A.氧化反应    B.加成反应    C.消除反应    D.酯化反应     E.还原反应
（5）F不可以发生的反应有（   ）。
A.氧化反应    B.加成反应    C.消除反应    D.酯化反应     E.还原反应

Answer 1

（1）
（2）
（3）
（4）AE   D （5）C

  本题为信息题，考察学生的知识迁移能力，也兼顾了学生基础有机化学知识的考察。同时要求学生有一定的创造思维能力。（1）化合物A含有醛基，根据其分子式C₇H₆O，减去醛基（-CHO），即得苯基（-C₆H₅），故A为苯甲醛。依据信息（1）进行迁移，利用信息（3），不难判断出B、C的结构，即可写出反应式。
（2）该题是上题的延续，如果说上题不知C的结构式还可以“蒙”对上题的几分，但到此必须明确C为苯甲醇、D为苯甲酸，这可以依据B到D的反应条件进行判断。另外，产物E的结构简式的写法必须注意，千万不要写成PhCH₂OOCPh、PhCH₂COOPh等错误形式，否则要扣分（但要注意：写成PhCH₂OCOPh是可以的，Ph表示苯基）！
（3）根据“F能与金属钠反应放出氢气”、“醛基以外的基团没有任何变化”、与E（酯）是同分异构体和“不饱和碳碳键上连有羟基不稳定”的提示，可知F中含有2个没有变化的-C₆H₅基团，1个-OH，因羟基不和不饱和碳碳键相连，因此可以确定F结构为PhCH(OH)COPh。
（4）考察简单的有机知识。但要注意，A（醛）生成B和C的反应，既有醇（还原）生成，也有酸（氧化）生成，因此它既是还原反应，也是氧化反应。很明显，C和D生成E的反应是酯化反应，此为送分题，悄悄地隐藏在稍难题后面，主要考的是学生的应试心态。
（5）只要写出了F的结构式，该题易于判断，考察的是简单的有机知识。
点评  本题是对整个有机化学知识的综合考查，其重点内容是有机物的组成、结构、性质和相互间的衍生关系以及一些重要官能团的引入和消去的方法，本题难点集中在对F结构简式的考查，只有自学能力强和思维的严密性与整体性好的同学，才能顺利求解。