Question

17．高分子材料PET聚酯树脂的单体和PMMA塑料的合成路线如下（部分反应条件及产物略去）：

已知：

请回答下列问题：
（1）A的结构简式是．
（2）D中含有的官能团名称是羟基和羧基．
（3）反应④～⑦中，属于消去反应的是⑦（填序号）．
（4）反应③的化学方程式是．
（5）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式HCOOCH=C（CH₃）₂．
a．与F含有相同的官能团
b．能与新制银氨溶液反应产生银镜
c．核磁共振氢谱显示只有三组峰．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，由于F发生加聚反应得PMMA，所以由PMMA的结构可反应推得F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C发生信息Ⅱ的反应，C先加成后水解得D，可推得C为CH₃COCH₃，所以D为（CH₃）₂C（OH）COOH，根据F的结构及D和X发生酯化反应生成E，E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得F，可推断E为（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X为CH₃OH，根据PET单体和X的结构结合信息Ⅰ可知，B和Y发生取代反应生成PET单体和X，再结合C₈H₈发生氧化反应得A，A与X发生取代反应得B，可推得C₈H₈为，B为，Y为HOCH₂CH₂OH，A为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，由于F发生加聚反应得PMMA，所以由PMMA的结构可反应推得F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C发生信息Ⅱ的反应，C先加成后水解得D，可推得C为CH₃COCH₃，所以D为（CH₃）₂C（OH）COOH，根据F的结构及D和X发生酯化反应生成E，E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得F，可推断E为（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X为CH₃OH，根据PET单体和X的结构结合信息Ⅰ可知，B和Y发生取代反应生成PET单体和X，再结合C₈H₈发生氧化反应得A，A与X发生取代反应得B，可推得C₈H₈为，B为，Y为HOCH₂CH₂OH，A为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；　　　　　
（2）D为（CH₃）₂C（OH）COOH，D中含有的官能团名称是羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；
（3）根据上面的分析可知，反应④～⑦中，属于消去反应的是 ⑦，
故答案为：⑦；
（4）反应③的化学方程式是，
故答案为：；
（5）符合下列条件a．与F含有相同的官能团，b．能与新制银氨溶液反应产生银镜，则有醛基，c．核磁共振氢谱显示只有三组峰，这样的F的同分异构体的结构简式为HCOOCH=C（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH=C（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据充分利用题中信息和有机物的结构进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等