Question

（2012?闵行区二模）某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料，它们的合成路线如图所示：

已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32．
②RCOOR’+R”OH

H+

RCOOR”+R-OH．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是

CH₃OH

，C的结构简式是

．
（2）D→E的反应类型是

取代反应

．
（3）乙酸与化合物M反应的化学方程式是

CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃

．
（4）E的名称是

对二甲苯

．
（5）F属于芳香族化合物的同分异构体有多种，这些分子（除苯环外不含其他环）中不可能有

C

（选填答案编号）．
a．两个羟基    b．两个醛基    c．两个碳碳双键    d．一个碳碳叁键
（6）写出由G合成聚酯纤维的化学方程式：

、

．

Answer 1

分析：A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，所以A是甲醇，甲醇和CO发生加成反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B反应生成C，C在酸性条件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，则C是乙酸聚乙烯酯，结构简式为，所以B是乙酸乙烯酯，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M发生加成反应生成B，则M是乙炔；
甲醇和氢溴酸反应生成D一溴甲烷，F和甲醇发生酯化反应生成G，根据G的结构简式知F的结构简式为：，E发生氧化反应生成F，一溴甲烷和甲苯发生取代反应生成E，所以E是对二甲苯．

解答：解：A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，所以A是甲醇，甲醇和CO发生加成反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B反应生成C，C在酸性条件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，则C是乙酸聚乙烯酯，结构简式为，所以B是乙酸乙烯酯，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M发生加成反应生成B，则M是乙炔；
甲醇和氢溴酸反应生成D一溴甲烷，F和甲醇发生酯化反应生成G，根据G的结构简式知F的结构简式为：，E发生氧化反应生成F，一溴甲烷和甲苯发生取代反应生成E，所以E是对二甲苯．
（1）通过以上分析知，A是甲醇，其结构简式为：CH₃OH，C的结构简式是，
故答案为：CH₃OH，；
（2）一溴甲烷和甲苯发生取代反应生成对二甲苯，故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，M是乙炔，乙炔和乙酸发生加成反应生成乙酸乙烯酯，反应方程式为：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃，故答案为：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃；
（4）通过以上分析知，E是对二甲苯，故答案为：对二甲苯（或1，4-二甲苯）；
（5）F的结构简式为：，F属于芳香族化合物的同分异构体说明含有苯环，F的同分异构体中除了苯环外还有两个碳原子，这两个碳原子不能形成两个碳碳双键，如果存在碳碳双键，则碳原子形成的化学键超过4个，所以这些分子（除苯环外不含其他环）中不可能有碳碳双键，故选C；
（6）G和乙二醇发生取代反应生成，反应生成聚酯纤维和乙二醇，所以反应方程式为：，故答案为：，．

点评：本题考查有机物推断，注意运用正向推断、逆向推断及题给信息相结合进行分析解答，难度较大．