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(13分)(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。
烯类化合物
相对速率
(CH3)2C=CHCH3
10.4
CH3CH=CH2
2.03
CH2=CH2
1.00
CH2=CHBr
0.04
据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系:___________________________________________________________________________。
(2)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_________________________,其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有___________种。
(3)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________;
(4)丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2­—甲基丙烷。A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。
(1) ①C=C上甲基(烷基)取代,有利于加成反应
②甲基(烷基)越多,速率越大;
③C=C上溴(卤素)取代,不利于加成反应                (每点1分,共3分)
(2) C11H14O3 (2分)     12  (2分)      (3)C4H10  (2分)
(4) (2分)
 (2分)
(1)则根据图表,第一个和第二个比乙烯的速率快,第一个和第二个是在乙烯的基础上取代上去烷烃基,且第一个比第二个速率还快,说明,烷烃基越多,速率越快;而第四个比乙烯慢,第四个是取代了溴原子,所以取代基为卤原子,不利于加快反应速率,即结论是①C=C上甲基(烷基)取代,有利于加成反应;②甲基(烷基)越多,速率越大;③C=C上溴(卤素)取代,不利于加成反应。
(2)尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸与丁醇形成的酯类化合物,在反应中还生成1个水分子,所以根据原子守恒可知,化合物的分子式为C11H14O3 。苯环上的两个取代基,可以是邻、间、对三种。又因为丁醇有4种同分异构体,所以共计是3×4=12种。
(3)88 g CO2和45 g H2O分别是2mol和2.5mol,而有机物是0.5mol,所以共计原子守恒可知,A的分子式为C4H10
(4)A氢化后得到2­—甲基丙烷,所以A的结构简式为CH2=C(CH3)2,由于分子中,2个不饱和碳原子是不同的,因此A有两种聚合方式,方程式为(见答案)
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