Question

11．3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）A的核磁共振氢谱图显示峰的面积比为1：2：2：3；A→B新生成的官能团名称为醛基．
（2）B的同系物G（C₉H₁₀O）的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有9种（不考虑立体异构）
①遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基．
（3）C的结构简式为；D→E的反应类型为酯化反应．
（4）过程①选用的试剂可选用下列中的bd．
a．溴水  b．银氨溶液  c．酸性KMnO₄溶液  d．新制Cu（OH）₂悬浊液
（5）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为．
（6）E在一定条件下可以合成高聚物F，F的结构简式为．

Answer 1

分析 由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成B对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成C，根据题给信息知，C为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，以此解答该题．

解答 解：（1）A为甲苯，含有4中H原子，个数比为1：2：2：3，B为对甲基苯甲醛，含有的官能团为醛基，故答案为：1：2：2：3；醛基；
（2）遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH，如果苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH₂CH=CH₂、-CH=CHCH₃或环丙级，对应的同分异构体各有邻、间、对乙烯基苯酚3种，共9种，
故答案为：9；
（3）由以上分析可知C为，D发生酯化反应生成E，故答案为：；酯化反应；
（4）C能氧化醛基但不能氧化碳碳双键，所以应该选取弱氧化剂，则试剂C可选用下列中的bd，故答案为：bd；
（5）E同分异构体中含-COOC-，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，
故答案为：；
（6）E为，E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据物质的结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，熟悉常见有机物官能团及其性质关系，难点是同分异构体种类判断，题目难度不大．