Question

关于高中化学苯：1866年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列哪些事（　　）
①苯不能使溴水褪色                 
②苯能与H₂发生反应
③溴苯没有同分异构体               
④邻二溴苯只有一种．

• A、①②
• B、①③
• C、①④
• D、②④

Answer 1

分析：苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，苯具有烯烃的性质，双键能发生加成反应，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构．

解答：解：①1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故①正确；
②苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H₂发生加成反应，故②错误；
③因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故③错误；
④如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故④正确；
故选：C．

点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．