Question

最近央视报道的阿尔茨海默病即所谓的老年痴呆症，加兰他敏（Galantamine）是目前用于治疗阿尔茨海默病的药物之一．下面是它的一种合成路线（Ph-表示苯基C₆H₅-）：
（1）化合物B的分子式是

 

．
（2）A→B的反应类型是

 

，A分子的官能团为

 

（填名称）．
（3）C的结构简式是

 

．
（4）写出C与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

 

．
（5）下列关于E的说法正确的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色   
b．能与Na₃CO₂溶液反应
c．能与FeCI₂溶液发生显色反应    
d．1mol E完全燃烧消耗17mol O₂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据化合物B的结构简式判断；
（2）根据A→B反应中基团的变化判断反应类型，根据化合物A的结构简式判断官能团；
（3）根据流程B生成C，C又生成D来判断C的结构简式；
（4）根据（3）C的结构，根据羧酸酸性比碳酸酸性强，酚羟基酸性比碳酸弱书写方程式；
（5）根据E的结构判断．

解答： 解：（1）根据化合物B的结构简式，则B的分子式为C₈H₇ON，故答案为：C₈H₇ON；
（2）A→B的反应为氯原子被-CN取代，则反应类型是取代反应，A分子的官能团为酚羟基、氯原子，故答案为：取代反应，酚羟基、氯原子；
（3）根据B酸化生成C，C与氢氧化钾反应生成D的结构简式，则C的结构简式是，故答案为：；
（4）根据（3）C的结构，根据羧酸酸性比碳酸酸性强，酚羟基酸性比碳酸弱，则与NaHCO₃溶液反应的化学方程式，故答案为：；
（5）根据E的结构，则E苯环侧链上的碳能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正确；   
b．因为E中含有羧基，则能与Na₃CO₂溶液反应，故b正确；
c．因为E中不含有酚羟基，则不能与FeCl₃溶液发生显色反应，故c错误；    
d．因为E的分子式为C₁₅H₁₄O₃，则1mol E完全燃烧消耗17mol O₂，故d正确；
故选：abd．

点评：本题以有机物合成考查有机物的结构与性质，题目难度较大，本题注意根据物质的结构进行推断，易错点为（4），注意酚羟基的酸性比碳酸弱．