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化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药.可以通过图所示的路线合成:

已知:RCOOH
PCl3
RCOCl;苯的同系物通常能与酸性高锰酸钾反应,生成苯甲酸;D与FeCl3溶液能发生显色;A经质谱仪测定后得到最大质荷比为:46.
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是
 
,G中的含氧官能团名称为:
 
,CH3COCl+E→F的反应类型是
 

(2)有关G的下列说法正确的是
 

A.属于芳香烃                              B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应    D.1mol G最多可以跟4mol H2反应
(3)E的结构简式为
 

(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为
 

(5)写出同时满足下列条件的E的任意两种同分异构体的结构简式
 

①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)已知:工业上以氯苯(或溴苯)水解()制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化.苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体.试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用).
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO
O2
催化剂
CH3COOH
CH3CH2OH
H2SO4
CH3COOCH2CH3
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由CH3COCl结合题中信息的条件可知,C为CH3COOH,A经质谱仪测定后得到最大质荷比为46即A的相对分子质量为46,结合A→B的条件可推知B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,D与FeCl3溶液能发生显色,说明D中有酚羟基,结合F和D的分子式可知E为,所以D为,以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,可以先将甲苯氧化成苯甲酸,再与三氯化磷作用生成,将苯与氯气反应再转化成苯酚,再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯,据此答题.
解答: 解:由CH3COCl结合题中信息的条件可知,C为CH3COOH,A经质谱仪测定后得到最大质荷比为46即A的相对分子质量为46,结合A→B的条件可推知B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,D与FeCl3溶液能发生显色,说明D中有酚羟基,结合F和D的分子式可知E为,所以D为,以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,可以先将甲苯氧化成苯甲酸,再与三氯化磷作用生成,将苯与氯气反应再转化成苯酚,再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯,
(1)根据上面的分析可知,B→C的转化是将醛基氧化成羧基,所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,根据G的结构简式可知,G中的含氧官能团名称为酯基,(醇)羟基,CH3COCl+E→F的反应类型是取代反应,
故答案为:银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液;酯基,(醇)羟基;取代反应; 
(2)A.G中有氧元素,所以不属于芳香烃,故A错误;
B.G中没有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
C.G中有酯基可以发生水解、有碳碳双键可以发生加成、氧化,有羟基可以发生酯化等反应,故C正确;
D.一个G分子中有一个碳碳双键和一个苯环,所以1mol G最多可以跟4mol H2反应,故D正确;
故选CD;
(3)根据上面的分析可知,E的结构简式为,故答案为:
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH
+CH3COONa+CH3OH+H2O,
故答案为:+3NaOH
+CH3COONa+CH3OH+H2O;
(5)E为,满足下列条件①能发生水解反应,说明有酯基,②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,③苯环上有两种不同化学环境的氢原子,符合这样条件的E的同分异构体为
故答案为:(其中任意两个);

(6)以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,可以先将甲苯氧化成苯甲酸,再与三氯化磷作用生成,将苯与氯气反应再转化成苯酚,再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯,合成路线为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,为高考常见的题型,注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质,熟悉有机物的结构与性质即可解答,题目难度中等.
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;②
 
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2R-CH2-Cl+2Na
一定条件
R-CH2-CH2-R+2NaCl

合成路线如下:

填空:
(1)在反应②~⑥中,属于加成反应的是
 
,属于消去反应的是
 

(2)写出下列反应方程式
E→F:
 
;H→G:
 

(3)请写出与D具有相同官能团的所有同分异构体
 

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(4)属于消去反应的为(填序号)
 

(5)写出步骤②、⑤的化学方程式:
步骤②:
 
;步骤⑤:
 

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第1组O3+I-5.211.0
第2组O3+I-+Fe2+5.24.1
①第1组实验中,导致反应后pH升高的原因是
 

②图1中的A为
 
.由Fe3+生成A的过程能显著提高I-的转化率,原因是
 

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