Question

制备液晶材料时经常用到有机物Ⅰ，Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：
请根据以下信息完成下列问题：
①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；
②
③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）B按系统命名法名称为：

 

．
（2）芳香族化合物F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：

 

．
（3）A→B、G→H的反应类型为

 

、

 

．
（4）D生成E的化学方程式为

 

．E与H反应生成I的方程式为

 

．
（5）I的同系物K相对分子质量比I小28．K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基．共有

 

种（不考虑立体异构）．试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH₃）₃COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH，由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为，据此解答．

解答： 解：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH₃）₃COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH，由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为，
（1）B为CH₂=C（CH₃）₂，名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（3）A→B属于消去反应，G→H属于水解反应，故答案为：消去反应；水解反应；
（4）D生成E的化学方程式为：，E与H反应生成I的方程式为：，
故答案为：；；
（5）I（）的同系物K比I相对分子质量小28，则K比I少2个-CH₂-原子团，K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基，侧链为-CHO、-CH₂OOCH，或-CH₂CHO、-OOCH，或-CHO、-CH₂COOH，或-CH₂CHO、-COOH，各有邻、间、对三种位置，故有12种，上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式为：等，
故答案为：12；等．

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读能力，熟练掌握官能团的性质与转化，利用正推法推断，（5）中同分异构体的书写是易错点、难点，根据信息确定苯环侧链是关键，难点中等．